Question

【題目】3，4-二羥基肉桂酸(G)具有止血升白細(xì)胞功效，用于腫瘤患者的術(shù)后恢復(fù)，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的名稱為___________，F中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)由B生成D的化學(xué)方程式為___________，生成F的反應(yīng)類型為___________。

(3)下列說法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。

a.乙烯在一定條件下與水發(fā)生取代反應(yīng)生成A

b.F能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c.1molG最多能和3 mol Br2反應(yīng)

d.1個(gè)G分子中最多有9個(gè)碳原子共平面

(4)H是G的芳香族同分異構(gòu)體，1moH與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，則H的結(jié)構(gòu)有___________種。其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為___________(寫一種即可)。

(5)寫出以甲醇、B為原料合成C5H12O4()的路線___________(無機(jī)試劑任選)

Answer 1

【答案】乙醇 羧基 消去反應(yīng) bd 10

【解析】

乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A為CH3CH2OH，名稱為乙醇；乙醇在Ag作催化劑時(shí)，在加熱條件下發(fā)生催化氧化生成B為乙醛，結(jié)構(gòu)簡式是CH3CHO，B與C發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，可知C為。D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為。甲醇催化氧化生成甲醛：HCHO，HCHO與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成，最后與氫氣反應(yīng)生成。

(1)根據(jù)上述分析可知A為CH3CH2OH，A的名稱為乙醇。F結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知F中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基；

(2)由B生成D的化學(xué)方程式為：CH3CHO+，由E發(fā)生消去反應(yīng)生成F；

(3)a．乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，a錯(cuò)誤；

b．F為，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，b正確；

c.G結(jié)構(gòu)簡式是，G中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)；含有2個(gè)酚羥基，羥基的鄰位、對(duì)位的H原子可以被溴原子取代，所以1molG最多能和4mol Br2反應(yīng)，c錯(cuò)誤；

d．G中苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面可以共面，故分子中所有的碳原子都可以共面，即1個(gè)G分子中最多有9個(gè)碳原子共平面，d正確；

故合理選項(xiàng)是bd；

(4)H是G的芳香族同分異構(gòu)體，1mol H與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2mol CO2，說明H分子中含有2個(gè)—COOH，可以有1個(gè)側(cè)鏈為-CH(COOH)2，可以有2個(gè)側(cè)鏈為-COOH、-CH2COOH，它們?cè)诒江h(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種，可以有3個(gè)側(cè)鏈為2個(gè)-COOH與-CH3，2個(gè)-COOH有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CH3分別有2種、3種、1種，故H的結(jié)構(gòu)有10種。其中，核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)甲醇氧化生成甲醛HCHO，HCHO與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成，最后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成．合成路線流程圖為：。