Question

如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D（C₆H₁₄O₆）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是HCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。請?jiān)谙铝锌崭裰刑顚慉、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。?

?

A?　　　　，B?　　　　，C?　　　　,D?　　　　,?E?　　　　,?F?　　　　。

Answer 1

HOCH₂（CHOH）₄CHO?

HOCH₂（CHOH）₄COOH　HOOC（CHOH）₄COOH?

HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH?

?????

解析：此題為有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷題，淀粉水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，它既能氧化成羧酸，又能還原成醇。A氧化得B（C₆H下標(biāo)?12?O₇），B經(jīng)分子內(nèi)脫水成五元環(huán)酯類化合物E和六元環(huán)酯類化合物F，說明B中有羧基和醇羥基。?

故B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂（CHOH）₄COOH。?

?????

由提供的信息知HCHO最易氧化，R—CH₂OH次之，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC（CHOH）₄COOH。?

進(jìn)而推出D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH。