Question

（07年山東卷）（8分）

 

 

乙基香草醛（　　　　　　　　　�。┦鞘称诽砑觿┑脑鱿阍�料，其香味比香草醛更加濃郁。

（1）寫(xiě)出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)_______　。

（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體Ａ是一種有機(jī)酸，Ａ可發(fā)生以下變化：

 

提示：① ＲＣＨ₂ＯＨ      RCHO 　　　

 

②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基

（ａ）由Ａ→Ｃ的反應(yīng)屬于________（填反應(yīng)類(lèi)型）。

（ｂ）寫(xiě)出Ａ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

 

（3）乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體Ｄ（ ）是一種

 

醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（    ）合成Ｄ（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。

 

 

 

 

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

 

Answer 1

答案:（1）醛基   （酚）羥基   醚鍵  （寫(xiě)出前兩種即可）   （2）（a）取代反應(yīng)

解析：該題目是有機(jī)推斷與有機(jī)合成的綜合性題目，借助醇羥基的性質(zhì)以及酯化反應(yīng)，重點(diǎn)考查了學(xué)生提取信息的能力。

⑴由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、（酚）羥基、醚基。

（2）由題目可知A是一種有機(jī)酸，所以在A中有一個(gè)羧基，關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示②可知，與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí)，此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系：A生成苯甲酸可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；由提示①和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→B，得出A中有一個(gè)醇羥基，再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律，要想得到醛，羥基必須在端碳上，可知A中有“―ＣＨ₂ＯＨ”，結(jié)合其分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)→C和A、C分子的差別可知：A生成C的過(guò)程中，其碳碳鍵沒(méi)有變化，只是―OH被Br代替，則A→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。

（3）有機(jī)合成題目一般是先觀(guān)察原料與產(chǎn)品的官能團(tuán)差別，然后再考慮需要利用哪些反應(yīng)引入不同的官能團(tuán)。比較和的結(jié)構(gòu)差別可知：茴香醛中的醛基(―CHO)經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后轉(zhuǎn)化成了，茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸，羧酸繼續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D，由題給示例可知茴香醛合成D的反應(yīng)流程圖是：

。

高考考點(diǎn)：有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)、有機(jī)信息提取及應(yīng)用的能力、信息遷移能力。

易錯(cuò)提醒：題目所給的信息利用或提取不正確，會(huì)導(dǎo)致（2）中A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推導(dǎo)錯(cuò)誤。

備考提示：有機(jī)合成題目是高考中的重點(diǎn)，一般情況下，該類(lèi)題目都會(huì)出現(xiàn)一些新的信息，關(guān)鍵則是從試題所提供的新信息中準(zhǔn)確的提取實(shí)質(zhì)性?xún)?nèi)容，并與已經(jīng)熟悉的模塊進(jìn)行整合，重組為新知識(shí)模塊。