Question

【題目】化合物F是一種用于合成藥物美多心安的中間體，F的一種合成路線流程圖如下:

（1）化合物E 中含氧官能團(tuán)名稱為______和__________

（2） A→B的反應(yīng)類型為___________

（3） C的分子式為C9H11NO3，經(jīng)還原得到D，寫出C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________

①屬于芳香化合物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng)且只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5） 已知:①具有還原性，易被氧化； ②。寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。_________________________

Answer 1

【答案】 (酚)羥基 醚鍵 取代反應(yīng) [或]

【解析】A 與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應(yīng)，保護(hù)醇羥基在下一步硝化時(shí)不被氧化，B與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到C還原得到D，D在硝酸鈉，鹽酸作用下，氧化后再酸化生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。

（1）化合物E 中含氧官能團(tuán)名稱為(酚)羥基和醚鍵；（2） A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3） C的分子式為C9H11NO3，經(jīng)還原得到D，結(jié)合反就條件，為硝化反應(yīng)，C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；（4）的一種同分異構(gòu)體，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸與酚形成的酯，水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng)，又只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)對(duì)稱；①屬于芳香化合物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。兩個(gè)取代基只能在對(duì)位，符合條件的有 [或] 。（5） 以和(CH3)2SO4為原料制備，由信息①酚羥基和-NH2易被氧化，要注意保護(hù)，參考合成路線流程圖如下：。