Question

（2012?武漢模擬）注射用雙黃鏈以綠原酸為主要成分（其結(jié)構(gòu)如圖1），綠原酸有廣泛的藥理作用．
已知一個(gè)綠原酸分子在酸性條件水解得到一個(gè)咖啡酸A分子（環(huán)上有3個(gè)取代基）和一個(gè)奎尼酸分子，某小組對(duì)A的研究如圖2：

（1）咖啡酸A分子中含有的官能團(tuán)為

酚羥基、羧基、碳碳雙鍵

（寫名稱）；
奎尼酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

；
（3）反應(yīng)②中1mol B生成1mol C需NaOH的物質(zhì)的量

2mol

；
（4）寫出A生成B的化學(xué)方程式

；
（5）寫出符合下列4個(gè)條件的A的所有同分異構(gòu)體E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
①遇FeCl₃溶液顯色；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH；③1 mol E與足量新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成2mol Cu₂O；④苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫．

Answer 1

分析：一個(gè)綠原酸分子在酸性條件水解得到一個(gè)咖啡酸A分子（環(huán)上有3個(gè)取代基），則綠原酸為，含-OH、-COOH、C=C；奎尼酸為；
由圖2可知，A發(fā)生加成、與碳酸氫鈉反應(yīng)，含雙鍵及羧基，還發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合C中碳原子數(shù)目可知，A為，B為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：（1）一個(gè)綠原酸分子在酸性條件水解得到一個(gè)咖啡酸A分子（環(huán)上有3個(gè)取代基），則綠原酸為，含-OH、-COOH、C=C，名稱分別為酚羥基、羧基、碳碳雙鍵；奎尼酸為，
故答案為：酚羥基、羧基、碳碳雙鍵；；
由圖2可知，A發(fā)生加成、與碳酸氫鈉反應(yīng)，含雙鍵及羧基，還發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)合C中碳原子數(shù)目可知，A為，B為，
（2）反應(yīng)①為A中碳碳雙鍵與溴水的加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）B中含2個(gè)酚-OH與NaOH反應(yīng)，則1molB需要消耗2molNaOH，
故答案為：2mol；
（4）A生成B的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）符合①遇FeCl₃溶液顯色，含酚-OH；②1mol E能消耗2mol Na或1mol NaOH，還含1個(gè)-OH；③1 mol E與足量新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成2mol Cu₂O，含2個(gè)-CHO；④苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的H，苯環(huán)上只有1種H，則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，利用酯的性質(zhì)及圖中反應(yīng)條件推斷綠原酸及A、B的結(jié)構(gòu)為解答的關(guān)鍵，題目難度中等．