Question

德國化學(xué)家凱庫勒認(rèn)為苯分子的結(jié)構(gòu)中，碳碳間以單、雙鍵交替結(jié)合而成環(huán)狀。為了評價凱庫勒的觀點(diǎn)，同學(xué)甲設(shè)計了以下實(shí)驗(yàn)方案：
①按下圖所示的裝置圖連接好各儀器；

②檢驗(yàn)裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開K₁、K₂、K₃止水夾；
④待燒瓶C中氣體收集滿后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
試回答：
（1）A中所發(fā)生的反應(yīng)的反應(yīng)類型為_______，能證明凱庫勒觀點(diǎn)錯誤的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是___________。
（2）裝置B的作用是______________。
（3）燒瓶C的容積為500mL，收集氣體時，由于空氣未排盡，最終水未充滿燒瓶，假設(shè)燒瓶中混合氣體對H₂的相對密度為37.9，則實(shí)驗(yàn)結(jié)束時，進(jìn)入燒瓶中的水的體積為_______mL（空氣的相對分子質(zhì)量以29計）。
（4）實(shí)驗(yàn)前應(yīng)對A、B、C三個裝置的氣密性進(jìn)行逐一檢查，則檢查裝置C的氣密性的操作為________
______________。
（5）同學(xué)乙，通過查閱網(wǎng)上資料知道，苯環(huán)上原有的取代基對新取代導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是：
a.苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)。
b.可以把原有的取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對位，如―OH、―CH₃、―Cl、―Br、―O―COR等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，例如―NO₂、―SO₃H、―CHO等。
于是，他設(shè)計了以下框圖線路，請你幫助他寫出下圖中第②、④、⑤三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

第②步___________________________；
第④步___________________________；
第⑤步___________________________。

Answer 1

（1）取代反應(yīng)；C中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象
（2）除去未反應(yīng)的苯蒸氣和溴蒸氣
（3）450
（4）關(guān)閉K₂、打開K₁，將裝置C中b導(dǎo)管插入水中，雙手（或用濕的熱毛巾）捂住燒瓶，若觀察b導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生，松開手后，b導(dǎo)管口上升一段水柱，則證明裝置C的氣密性良好。

【試題分析】
解析：如果苯分子中，碳碳間以單、雙鍵交替結(jié)合而成環(huán)狀，就應(yīng)有烯烴的性質(zhì)，如與溴發(fā)生加成反應(yīng)等，而不會與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成HBr。而在同學(xué)甲的實(shí)驗(yàn)中，通過在圓底燒瓶C內(nèi)觀察到噴泉現(xiàn)象，說明了苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)，有HBr生成，從而證明凱庫勒的觀點(diǎn)是錯誤的。燒瓶C中混合氣體的平均相對分子質(zhì)量為37.9×2＝75.8，利用十字交叉法可求得空氣與HBr氣體的體積比為1/9，即HBr的體積為500mL×9/10＝450mL。要解答第（5）小題，關(guān)鍵是要看懂信息中提供的兩類官能團(tuán)對新導(dǎo)入苯環(huán)的取代基的位置的影響。