Question

【題目】由石油分餾得到的輕質油可在Pt催化下脫氫環(huán)化，逐步轉化為芳香烴。以鏈烴A為原料合成兩種高分子材料的路線如下圖所示：

已知以下信息：

①B的核磁共振氫譜中只有1組峰，G為一氯代烴；

② R-X+Rˊ-X R- Rˊ(X代表鹵素原子，R、Rˊ代表烴基)。

請回答以下問題：

(1) B的化學名稱為______________________。

(2)由G生成H的化學方程式為_____________________。

(3) J的結構簡式為_________________。

(4)由F合成丁苯橡膠的化學方程式為________________________。

(5)Ⅰ的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有____________種(不含立體異構)。

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體；

②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應。

其中核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是_________________(寫出其中一種的結構簡式)。

(6)參照上述合成路線，以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料(無機試劑任選)，設計制備化合物E的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 )環(huán)己烷 12

【解析】由已知，由石油分餾得到的輕質油可在Pt催化下脫氫環(huán)化，逐步轉化為芳香烴，結合流程，鏈烴A經催化脫氫后得到C6H12，符合烯烴或環(huán)烷烴的通式，又因為B的核磁共振氫譜中只有1組峰，所以B為環(huán)己烷，B(環(huán)己烷)脫氫后，形成C分子式為C6H6，則C為苯；由C→D的反應條件可得，苯在FeCl3催化下與Cl2發(fā)生取代反應，生成D(氯苯)；由已知信息②可得，氯苯與氯乙烷在鈉催化下反應生成E(乙苯)；由E和F的分子式可推出，E(乙苯)經催化脫氫生成F(苯乙烯)；F(苯乙烯)與1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成丁苯橡膠。B(環(huán)己烷)與氯氣在光照下發(fā)生取代反應，生成G，由已知G為一氯代烴，則G為氯代環(huán)己烷()，G與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，生成H為環(huán)己烯，環(huán)己烯經氧化生成I(己二酸)，己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應生成J(聚酯纖維)。

（1）由上述分析知，B為環(huán)己烷。

（2）G為氯代環(huán)己烷()，G與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，生成H為環(huán)己烯，化學方程式為：。

（3）己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應生成J(聚酯纖維)，結構簡式為：。

（4）F(苯乙烯)與1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成丁苯橡膠，故化學方程式為：n+nCH2=CH-CH=CH2。

（5）Ⅰ為己二酸，其同分異構體：①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明分子中含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，說明分子中含有醛基和酯基，因為分子中只有4個氧原子，則該物質為甲酸酯。其同分異構體可以看做是丁烷的二取代物，取代基為-COOH和HCOO-，當為正丁烷時，其二取代物有8種，如圖所示：和，當為異丁烷時，其二取代物有4種，如圖所示：和，所以共12種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶1∶1的是或。

（6）E為乙苯，由流程中催化脫氫成環(huán)反應得到啟發(fā)，以2-甲基己烷和一氯甲烷為原料制備乙苯，2-甲基己烷先催化脫氫生成甲基環(huán)己烷，再催化脫氫形成甲苯，甲苯與氯氣光照下發(fā)生甲基上的取代反應，生成，與一氯甲烷(CH3Cl)在鈉催化下反應生成乙苯，故合成路線為：。