Question

(15 分)
“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：
回答下列問題：

（1）試劑a是           ，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為           ，b中官能團(tuán)的名稱是              。
（2）③的反應(yīng)類型是                         。
（3）心得安的分子式為                          。
（4）試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為                     ，
反應(yīng)2的化學(xué)方程式為                                  ，
反應(yīng)3的反應(yīng)類型是                       。(其他合理答案也給分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E( C₂H₄O₂) 和芳香化合物F (C₈H₆O₄)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為                  ；
由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為                       ，
該產(chǎn)物的名稱是                                                 。

Answer 1

⑴NaOH (或Na₂CO₃) (1分) C1CH₂CH=CH₂ ( 1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分)
⑵氧化反應(yīng)(1分)
⑶C₁₆H₂₁Ｏ₂N ( 1分)
⑷Cl₂/光照 ( 1分) 

取代反應(yīng)(1分)
⑸(2分)
(2分)
2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)

解析試題分析：⑴反應(yīng)①可用NaOH 或Na₂CO₃與1－萘酚中的酚羥基反應(yīng)生成1－萘酚鈉；根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式和b的分子式(C₃H₅Cl)推出b的結(jié)構(gòu)式為C1CH₂CH=CH₂，則b中官能團(tuán)的名稱為氯原子、碳碳雙鍵。
⑵“(B)→(C)”屬于加氧過程即氧化反應(yīng)。
⑶根據(jù)心安得的結(jié)構(gòu)簡式()，可確定其分子式為C₁₆H₂₁Ｏ₂N。
⑷由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成C1CH₂CH=CH₂的流程圖如下：
CH₃－CH₂-CH₃ C1CH₂CH=CH₂
由此得反應(yīng)1的試劑與條件為Cl₂、光照；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為；反應(yīng)3的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
⑸ 根據(jù)1－萘酚的結(jié)構(gòu)簡式()，確定其分子式為C₁₀H₈O，其不飽和度為7，其同分異構(gòu)體D能發(fā)生如下反應(yīng)：D(含醛基) CH₃－COOH(E)＋  (F)，據(jù)此可確定D的結(jié)構(gòu)簡式為；通過硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物()；該硝化產(chǎn)物的名稱為2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)化學(xué)推斷與合成(官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、分子式、同分異構(gòu)體、反應(yīng)方程式、有機(jī)物的命名等)。