Question

（2010?綿陽模擬）有機物A（分子式C₆H₁₀O₃）是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生如下變化：
已知：Ⅰ．物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應，但能與NaHCO₃溶液反應放出氣體．
Ⅱ．
回答下列問題：
（1）隱形眼鏡材料的結構簡式為

；
（2）寫出物質(zhì)B在銅催化下與O₂反應的化學方程式

HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

；
（3）與C互為同分異構體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有

5

種；
（4）請設計合理方案，用物質(zhì)D制取乙二酸（其他無機原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）．
例如：

Answer 1

分析：物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4個C原子，C再O₃、Zn/H₂O條件下反應生成D、E，由反應信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有C=C雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應，但能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，D含有羧基-COOH，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C₆H₁₀O₃，故A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答：解：物質(zhì)B是最簡單的二元醇，可用作汽車發(fā)動機抗凍劑，B為，A水解生成B與C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4個C原子，C在O₃、Zn/H₂O條件下反應生成D、E，由反應信息Ⅱ可知，不飽和碳原子上連接2個烴基，則氧化為酮，若含有H原子則氧化為醛，故C中含有C=C雙鍵，物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應，但能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，D含有羧基-COOH，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，D為，E為HCHO，A分子式為C₆H₁₀O₃，故A為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH發(fā)生加聚反應生成隱形眼鏡材料，故隱形眼鏡材料的結構簡式為，
故答案為：；
（2）在銅催化下與O₂反應生成OHC-CHO，反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；  
（3）與CH₂=C（CH₃）COOH互為同分異構體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、
HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，故有5種，
故答案為：5；
（4）加氫生成，發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH在O₃、Zn/H₂O條件下反應生成OHC-COOH，OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH，反應流程圖為：

故答案為：．

點評：考查有機物的推斷與合成，難度中等，給出反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．