Question

（2011?南京二模）替米呱�。═imiperone）主要用于治療精神分裂癥．其合成路線如下：
（1）A→B的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（2）B→C化學(xué)方程式為

，將B轉(zhuǎn)化為C的目的是

保護(hù)羰基，防止其在后面催化加氫時(shí)被還原

．
（3）由D制備反應(yīng)中要加入試劑X（C₆H₄NO₂Cl），X的結(jié)構(gòu)簡式為

（4）C在一定條件下反應(yīng)可以得到G（ ），符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有

2

種（不考慮立體異構(gòu)）．
a．苯環(huán)上共有4個(gè)取代基，其中有2個(gè)處于間位的-CH₂Cl取代基；
b．苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有1種；
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； 
 d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

（5）已知：寫出由B制備高分子化臺物的    成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）由合成圖中的轉(zhuǎn)化可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上與-F對位上的取代；
（2）B→C發(fā)生C=O的加成反應(yīng)，保護(hù)羰基；
（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)取代反應(yīng)，X為鄰位氯代硝基苯；
（4）苯環(huán)上共有4個(gè)取代基，其中有2個(gè)處于間位的-CH₂Cl取代基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含-OH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CH₂CHO，苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有1種，則苯環(huán)上只有一種H，以此來分析．
（5）由B制備高分子化臺物  ，先由B發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，再結(jié)合信息發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，然后氧化為羧酸，再發(fā)生羰基的加成反應(yīng)，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可．

解答：解：（1）由合成圖中的轉(zhuǎn)化可知，A→B發(fā)生苯環(huán)上與-F對位上的取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）B→C發(fā)生C=O的加成反應(yīng)，保護(hù)羰基，該反應(yīng)為，
故答案為：；保護(hù)羰基，防止其在后面催化加氫時(shí)被還原；
（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)取代反應(yīng)，X為鄰位氯代硝基苯，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）苯環(huán)上共有4個(gè)取代基，其中有2個(gè)處于間位的-CH₂Cl取代基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含-OH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CH₂CHO，苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有1種，則苯環(huán)上只有一種H，符合條件的G的同分異構(gòu)體為、，即有2種，故答案為：2；
（5）由B制備高分子化臺物  ，先由B發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，再結(jié)合信息發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，然后氧化為羧酸，再發(fā)生羰基的加成反應(yīng)，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可．合成路線流程圖為，
故答案為：（其他臺理答案給分）．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成中反應(yīng)條件及碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化來推斷物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．