Question

5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：
已知：R-NO₂

H2

Pd/C

R-NH₂
①5-氨基酮戊酸鹽中有種官能團(tuán)．A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，不能使溴水褪色，且只有一種環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol G與足量金屬Na反應(yīng)能生成1mol H₂，且G分子中不含甲基，符合上述條件的G可能的結(jié)構(gòu)簡式有

 

種．
③D→E的反應(yīng)方程式

 

；反應(yīng)類型為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，說明還應(yīng)含有-OH，且G分子中不含甲基，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為共3種，故答案為：3；
（3）根據(jù)流程D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；取代反應(yīng)；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，為解答該題的關(guān)鍵．