Question

【題目】已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據以下轉化關系(生成物中所有無機物均已略去)，回答下列問題：

(1)E中官能團的名稱是______，I的結構簡式為__________。

(2)在①～⑥6個反應中，屬于取代反應的是(填反應編號)______。

(3)寫出⑥的化學方程式： ____。

(4)F的同分異構體有多種，其中符合下列條件的有__種。①與F具有相同的官能團②能發(fā)生銀鏡反應③苯環(huán)上有3個取代基，其核磁共振氫譜圖為四組峰,且峰面積之比為6：2：1：1的結構簡式為____（任寫一種）。

(5)通常烯烴和鹵化氫的加成遵循馬氏規(guī)則，即：H加在含H多的碳原子上；在有過氧化氫作催化劑時，H會加在含H少的碳原子上。試參照上述合成路線，以，CH2=CHCH3為原料（無機試劑任選），設計合成路線制備________。

Answer 1

【答案】羧基 ①③④⑤ 6 或

【解析】

G通過反應⑤得到，而G由D與氯氣在光照條件下得到的產物，可知G為鹵代烴，在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應，得到醇，可知G的結構簡式為；D的結構簡式為，苯的同系物與高錳酸鉀作用得到苯甲酸，則E的結構簡式為，E和C反應得到酯類，且相對分子質量為150，則M(E)+ M(C)=150+18，則M(C)=46，則C為乙醇，結構簡式為CH3CH2OH，乙醇在濃硫酸作催化劑的作用下，加熱發(fā)生消去反應，A為乙烯，A與HCl發(fā)生加成得到一氯乙烷，即B，結構簡式為CH3CH2Cl，B和苯在催化劑的作用下，得到D。G在NaOH醇溶液中，發(fā)生消去反應，得到H，為苯乙烯，結構簡式為，苯乙烯發(fā)生加聚反應得到I，結構簡式為。

(1)根據上述分析，E的結構簡式為官能團名稱為羧基；苯乙烯發(fā)生加聚反應得到I，結構簡式為；

(2)反應①為氯乙烷和苯生成乙苯和氯化氫，取代反應；反應②為乙醇的消去反應；反應③為乙醇和苯甲酸的酯化反應，也是取代反應；反應④為乙苯和氯氣在光照下的取代反應；反應⑤為氯代烴的水解反應，也是取代反應；反應⑥為氯代烴的消去反應；則取代反應的有①③④⑤；

(3)反應⑥為G在NaOH醇溶液中，發(fā)生消去反應，得到H，為苯乙烯；化學方程式為；

(4)F為苯甲酸乙酯，結構簡式為，其同分異構體與F具有相同的官能團，則具有酯基，能發(fā)生銀鏡反應，但是分子中只有2個O原子，則為甲酸酯，含有-OOCH的結構，苯環(huán)上有3個取代基，除了苯環(huán)外，只有3個碳原子，則3個取代基分別為-OOCH、-CH3、-CH3，一共有6種同分異構體；其中峰面積之比為6：2：1：1，說明兩個甲基處于對稱位置，比例中才有6，結構簡式為或；

(5) 該物質與I類似，原料中有苯和丙烯，模仿A到I的路徑；根據目標產物可知，丙烯的第二個C原子與苯環(huán)相連，則與HCl發(fā)生加成時，Cl在第二個C原子上，遵守馬氏規(guī)則，其他步驟與圖示類似，路徑為。