Question

（19分）按要求填空：

（1）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該有機(jī)物中含氧官能團(tuán)有： 、 、 、 （寫(xiě)官能團(tuán)名稱）。

（2）有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是 ，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是 。

（3）下圖是某一有機(jī)物的紅外光譜圖，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：

(R、R′表示烷基或氫原子)

①現(xiàn)有苯的同系物甲和乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有 種。

②有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種。丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共有四種，寫(xiě)出其余三種：

、 、 、 。

（5）已知：RCH＝CHR，RCOOH+R，COOH。寫(xiě)出在強(qiáng)氧化劑條件下生成和另一種有機(jī)物 （寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

 

Answer 1

（1）醚鍵、羥基、硝基、羰基

（2）5,6?二甲基?3?乙基?1?庚炔 2,3?二甲基?5?乙基庚烷

（3）CH3CH2OCH2CH3（2分）

（4）① 9

②

（5）

【解析】

試題分析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該有機(jī)物的含氧官能團(tuán)有：醚鍵、羥基、硝基、羰基；（2）該物質(zhì)為炔烴，根據(jù)炔烴的命名原則，選擇含有三鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈，從三鍵最近的一端開(kāi)始給碳原子編號(hào)，的系統(tǒng)命名為：5,6?二甲基?3?乙基?1?庚炔；將其在催化劑存在下完全氫化，生成物為烷烴，選取最長(zhǎng)鏈為主鏈，從離支鏈最近的一端開(kāi)始給碳原子編號(hào)，該烷烴系統(tǒng)命名為：2,3?二甲基?5?乙基庚烷；（3）紅外光譜圖，含有、對(duì)稱的、對(duì)稱的，相對(duì)分子質(zhì)量為74，可推出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2OCH2CH3；（4）①根據(jù)提示，與苯環(huán)直接相連的碳原子有氫原子才能被氧化為羧基，所以甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，說(shuō)明分子中有2個(gè)羧基，乙分子中有兩個(gè)側(cè)鏈，一個(gè)甲基、一個(gè)丙基，對(duì)應(yīng)3種同分異構(gòu)體（鄰、間、對(duì)）；或乙分子中有兩個(gè)側(cè)鏈，一個(gè)甲基、異丙基，對(duì)應(yīng)3種同分異構(gòu)體（鄰、間、對(duì)）；或乙分子中有兩個(gè)側(cè)鏈，兩個(gè)乙基，對(duì)應(yīng)3種同分異構(gòu)體（鄰、間、對(duì)），所以共9種；②苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱、或。（5）根據(jù)RCH＝CHR，RCOOH+R，COOH，醛基易被氧化為羧基，所以另一種產(chǎn)物是乙二酸。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體。