Question

6．Methylon（1，3-亞甲基雙氧甲基卡西酮）的一種合成路線如下：

（1）A的化學(xué)式為C₆H₆O₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵．
（3）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構(gòu)）．其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體是（填結(jié)構(gòu)簡式）．
a．屬于芳香族化合物    
b．能與NaOH溶液反應(yīng)
c．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（5）參照上述Methylon的合成路線并結(jié)合已學(xué)知識，設(shè)計一種以苯和乙醛為原料制備香料2-羥基苯乙酮（）的合成路線．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C₆H₆O₂，對比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式、轉(zhuǎn)化條件可知B為；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵；
（3）對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤為E與氨基甲烷發(fā)生取代，E中的溴原子被取代生成F；
（4）B的同分異構(gòu)體滿足：a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，b．能與NaOH溶液反應(yīng)，說明有酚羥基或羧基或酯基，c．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合（1）中分析得的B的結(jié)構(gòu)可判斷同分異構(gòu)體的種類，其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰，說明有4種位置的氫原子，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明沒有醛基，據(jù)此可寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）以苯和乙酸為原料制備香料2-羥基苯乙酮，可以用苯與氯氣發(fā)生取代生成氯苯，氯苯與乙醛反應(yīng)生成，然后在溴化鈉、溴化鐵、硫酸的作用下生成，最后水解得2-羥基苯乙酮（）．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C₆H₆O₂，對比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式、轉(zhuǎn)化條件可知B為，
故答案為：C₆H₆O₂；；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵，
故答案為：羰基、醚鍵；
（3）對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑤為E與氨基甲烷發(fā)生取代，E中的溴原子被取代生成F，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）B的同分異構(gòu)體滿足：a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，b．能與NaOH溶液反應(yīng)，說明有酚羥基或羧基或酯基，c．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OOCH或苯環(huán)上連有-CHO、-OH，有鄰間對三種，或苯環(huán)上連有-COOH，共有5種類，其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰，說明有4種位置的氫原子，且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明沒有醛基的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：5；；
（5）以苯和乙酸為原料制備香料2-羥基苯乙酮，可以用苯與氯氣發(fā)生取代生成氯苯，氯苯與乙醛反應(yīng)生成，然后在溴化鈉、溴化鐵、硫酸的作用下生成，最后水解得2-羥基苯乙酮（），合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運用能力，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．