Question

【化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）以下是合成香料香豆素的路徑圖：

（1）香豆素的分子式為 。

（2）Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是 。

（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（6）一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應(yīng)，則生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。

Answer 1

（1）C9H6O2 （2分）（2）（2分）（3） 消去反應(yīng)（1分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)香豆素的鍵線式可知香豆素的分子式為C9H6O2。

（2）根據(jù)鄰羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）反應(yīng)②是醇羥基在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，即反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

（4）反應(yīng)④是酚羥基與羧基發(fā)生的分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基和醛基，因此Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）根據(jù)反應(yīng)前后有機物的結(jié)構(gòu)變化可知①、②的兩步反應(yīng)是與羰基相連的甲基上的氫原子與醛基發(fā)生的加成反應(yīng)生成羥基，然后羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。因此如果一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發(fā)生類似①、②的兩步反應(yīng)，則生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機物結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等