Question

2．E是一種治療心血管疾病的藥物，它的合成路線如下：

（1）C分子中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羰基．
（2）由B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（3）由A制備B的過(guò)程中有少量副產(chǎn)物F，它與B互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①屬于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個(gè)手性碳原子．
（5）已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷（ ）．
寫(xiě)出以鄰甲基苯酚 （ ）和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）C含有醚鍵、羰基；
（2）B中-OH被氧化生成C=O；
（3）中含有2個(gè)C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時(shí)可有兩種不同的斷裂方式；
（4）D的一種同分異構(gòu)體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)位于對(duì)位位置；③分子中含有兩個(gè)手性碳原子，說(shuō)明C原子上連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；
（5）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C含有醚鍵、羰基，故答案為：醚鍵、羰基；
（2）B→C的反應(yīng)中-OH生成C=O，為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）中含有2個(gè)C-O鍵，與A發(fā)生反應(yīng)時(shí)可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）D的一種同分異構(gòu)體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)位于對(duì)位位置；③分子中含有兩個(gè)甲基，則滿足條件的有機(jī)物的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）制備，應(yīng)先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應(yīng)生成，進(jìn)而氧化可生成，則反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答時(shí)注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化判斷，注意把握題給反應(yīng)條件，為解答該題關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為有機(jī)物的合成流程的設(shè)計(jì)，注意知識(shí)的遷移和應(yīng)用．