Question

【題目】有機物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱為________，化合物C中含氧官能團結構簡式為____________。

（2）寫出A→B的化學方程式：________________________________。

（3）D→E的反應類型為__________，F的分子式為______________。

（4）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：____。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應

③分子中核磁共振氫譜為四組峰

（5）設計以甲苯、乙醛為起始原料（其它試劑任選），制備的合成路線流程圖：__________

Answer 1

【答案】2,3,5－三甲基苯酚 —CHO，－O－ +CH3I+KOH+KI+H2O 加成反應 C16H22O2

【解析】

A的分子式為C9H12O，B的分子式為C10H14O，根據(jù)C的結構簡式，可知A到B的變化就是將A中的酚羥基中的H被－CH3取代。

(1)化合物A的母體為苯酚，酚羥基的編號為1號位，按照位次編號小的順序，則甲基的編號分別為2、3、5，則A的名稱為2,3,5－三甲基苯酚。C的結構簡式為，有—CHO，為醛基，有C—O—C為醚鍵，則官能團的結構簡式為—CHO，—O—；

(2) A的分子式為C9H12O，B的分子式為C10H14O，根據(jù)C的結構簡式，可知A→B的轉化就是將A中的酚羥基中的H被－CH3取代。CH3I中的—CH3取代了羥基中的H，生成HI，HI與KOH反應，則化學方程式為；

(3)D→E的反應，D中的羰基中的雙鍵打開，加氫生成羥基，反應物乙炔中C-H鍵斷開，D→E的反應為加成反應。F的結構簡式為，F的分子式為C16H22O2；

(4) C的結構簡式為，C的同分異構體要求①能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中有醛基；②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應，水解產物中有酚羥基，但是分子中只有2個O原子，又要有醛基，又要能水解，則該基團為—OOCH，為甲酸酯；③分子中核磁共振氫譜為四組峰，—OOCH中的H為一組峰，還有4個C原子，但是只有3組峰，則為對稱位置；符合條件的同分異構體的結構簡式為；

(5)根據(jù)高分子化合物的結構簡式，可得其單體為；對比甲苯、乙醛與單體的碳干骨架和官能團，則模仿流程中B→C在甲苯中甲基的鄰位引入—CHO，模仿流程中C→D構建碳干骨架，—CH=CH—COOH可由—CH=CHCHO氧化得到；則合成路線為。