Question

【題目】有機(jī)物F是一種香料。其合成路線如圖所示：

已知：i.

ii.

（1）A的名稱為 __________，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）步驟I的反應(yīng)試劑和條件分別為___________、________________。

（3）步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________。

（4）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_________種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6 : 2 : 2 : 1 : 1的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

（5）依據(jù)題中信息,設(shè)計(jì)以為原料制取的合成路線圖（無機(jī)試劑任選）

。合成路線圖示例如下：___________________________

Answer 1

【答案】 甲苯 CH3CHClCOOH C12(或Br2) 光照 C6H5—CH2Cl+NaOHC6H5—CH2OH+NaCl 15

【解析】A的分子式為C7H8，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可知A為，由F的結(jié)構(gòu)可知C、E分別為、中的一種，結(jié)合轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)I可以是甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成B為，B發(fā)生雙水解反應(yīng)生成C為，故E為，結(jié)合信息可知發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，X為CH3CHClCOOH；

（1）由上述分析可知，A的名稱為甲苯，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCOOH；
（2）步驟Ⅰ的反應(yīng)試劑和條件分別為Cl2、光照；
（3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaOH +NaCl；
（4）滿足下列條件的E（），它的同分異構(gòu)體符合：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，其中一個(gè)為-OH，另外取代基為-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者為-CH2CH（CH3）OOCH，或者為-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，故共有15種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1：1的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
（5）先發(fā)生催化氧化生成醛，再進(jìn)一步氧化生成羧酸，最后與氯氣、紅磷作用得到，合成路線流程圖為。