Question

14．三種有機(jī)物A、B、C的分子式均為C₃H₆O₂，且C中無甲基，把它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，并記錄現(xiàn)象如下：

	NaOH溶液	銀氨溶液	新制Cu（OH）2	金屬鈉
A	發(fā)生水解	無銀鏡反應(yīng)	不反應(yīng)	不反應(yīng)
B	發(fā)生中和反應(yīng)	無銀鏡反應(yīng)	溶解	放出H2
C	不反應(yīng)	有銀鏡反應(yīng)	有紅色沉淀	放出H2

（1）由此推出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式為：ACH₃COOCH₃，BCH₃CH₂COOH，CCH₂（OH）CH₂CHO；
（2）與A互為同分異構(gòu)體且滿足以下條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH₂CH₃；
①只含有一個(gè)官能團(tuán)     ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的方程式CH₂（OH）CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$2Ag↓+CH₂（OH）CH₂COONH₄+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C₃H₆O₂，A可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，無銀鏡反應(yīng)，與鈉不反應(yīng)，說明不含羥基或羧基，應(yīng)為CH₃COOCH₃，B能發(fā)生中和反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，且含有甲基，因?yàn)镃H₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉不反應(yīng)，則不含羧基、酯基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，與鈉反應(yīng)，含有羥基，且不含甲基，應(yīng)為CH₂（OH）CH₂CHO，以此來解答．

解答 解：A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C₃H₆O₂，A可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，無銀鏡反應(yīng)，與鈉不反應(yīng)，說明不含羥基或羧基，應(yīng)為CH₃COOCH₃，B能發(fā)生中和反應(yīng)，應(yīng)含有羧基，且含有甲基，因?yàn)镃H₃CH₂COOH，C與氫氧化鈉不反應(yīng)，則不含羧基、酯基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，與鈉反應(yīng)，含有羥基，且不含甲基，應(yīng)為CH₂（OH）CH₂CHO，
（1）由以上分析可知A為CH₃COOCH₃，B為CH₃CH₂COOH，C為CH₂（OH）CH₂CHO，故答案為：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH；CH₂（OH）CH₂CHO；
（2）與A互為同分異構(gòu)體，且含有一個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為HCOOCH₂CH₃，故答案為：HCOOCH₂CH₃；
（3）C含有醛基，可在加熱條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成CH₂（OH）CH₂COOH，反應(yīng)的方程式為CH₂（OH）CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$2Ag↓+CH₂（OH）CH₂COONH₄+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₂（OH）CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$2Ag↓+CH₂（OH）CH₂COONH₄+3NH₃+H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、習(xí)題中的信息為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、醛、醇性質(zhì)的考查，注意甲酸某酯的性質(zhì)，題目難度不大．