Question

芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如下圖所示：

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)             。
①加成反應(yīng)  ②酯化反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④取代反應(yīng)  ⑤聚合反應(yīng)
B的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)_______個峰。
（2）E中含有官能團的名稱是                 。
（3）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為               ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是             。
（5）F與H在濃硫酸作用下加熱時發(fā)生反應(yīng)的方程式為：
                                                                        。

Answer 1

（1）①④（2分）  5（2分）
（2）羥基（1分）  羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C、F （2分）
（5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（3分）

解析試題分析：B水解酸化得到三種物質(zhì)，分別為：CH₃COOH、CH₃CH₂OH、HO——COOH，結(jié)合物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，E為HO——COOH，G為CH₃CHO；A為B的同分異構(gòu)體，且水解酸化產(chǎn)生甲酸和E，則可判斷C的分子式為C₃H₇OH。
（1）B分子中含有苯環(huán)，可以和H₂發(fā)生加成反應(yīng)，含有烴基，可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)；B分子中苯環(huán)上有2種H，酚羥基和乙酸形成的酯基處有1種H，羧基和乙醇形成的酯基處有2種H，共5種H，因此有5組峰。
（2）E中含有羧基和羥基。
（3）因C有兩種結(jié)構(gòu)，即正丙醇和異丙醇，所以A有2種結(jié)構(gòu)：HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂。
（4）同系物指結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差若干個CH₂的物質(zhì)的互稱，因此，五種物質(zhì)中只有C、F即丙醇和乙醇為同系物。
（5）F和H即乙醇和乙酸，二者在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O。
考點：考查官能團名稱、結(jié)構(gòu)簡式書寫、核磁共振氫譜，反應(yīng)類型，有機反應(yīng)方程式書寫，同系物。