Question

（12分）下列是利用烴C₃H₆合成有機(jī)高分子E和C₆H₁₄的流程圖，請回答以下問題：

（1）C₆H₁₄核磁共振譜只有兩種峰，則C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)簡式為：_________________,
寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：___________________；
（2）寫出B與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________；
（3）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有__________種
①含碳碳雙鍵      ②能水解        ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）根據(jù)你所學(xué)知識和上圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過三步可能合成環(huán)己烷(無機(jī)試劑任選），寫出第一步和第三步化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式:
________________________________、________________________________________。

Answer 1

（1）(CH₃)₂CHCH(CH₃)₂（2分）， （2分）
（2）CH₂＝CHCHO + 2Cu(OH)₂+NaOH△CH₂＝CHCOONa + Cu₂O↓+3H₂O （2分）
（3）3（2分）
（4）CH₃CH₂OH  CH₂＝CH₂↑ + H₂O（2分）
3BrCH₂CH₂Br +6 Na + 6NaBr（2分）

解析試題分析：根據(jù)題意和流程圖，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，CH₂=CHCH₃生成CH₂=CHCH₂Cl，反應(yīng)②為鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)，生成A：CH₂=CHCH₂OH，反應(yīng)③為醇的催化氧化，生成B：CH₂=CHCHO，反應(yīng)④為醛的氧化，酸化后生成C：CH₂=CHCOOH，反應(yīng)⑤為羧酸和甲醇酯化，生成D：CH₂=CHCOOCH₃，D中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成D：。CH₂=CHCH₃發(fā)生的反應(yīng)⑥為加成反應(yīng)，產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂Cl或CH₃CHClCH₃，因反應(yīng)⑦發(fā)生取代所得產(chǎn)物C₆H₁₄的核磁共振氫譜只有2種峰，即分子中只有兩種H，則反應(yīng)⑥的加成產(chǎn)物為CH₃CHClCH₃，得到的C₆H₁₄的結(jié)構(gòu)為：CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃。
（3）符合要求的D的同分異構(gòu)體有3種：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）OOCH。核磁共振氫譜譜峰最少即氫原子種類最少的是CH₂=C（CH₃）OOCH。
（4）仿照流程圖中反應(yīng)⑦的類型，乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與鹵素單質(zhì)加成得到鹵代烴，鹵代烴，鹵代烴在Na作用下可生成環(huán)己烷。
考點：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機(jī)反應(yīng)類型判斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)式書寫，有機(jī)化學(xué)方程式書寫，同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和書寫，有機(jī)物合成設(shè)計等。