Question

【題目】已知：RCH2COOHRCHClCOOH、。

Ⅰ．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為__________。

（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振譜有兩個(gè)峰，寫出B→C的反應(yīng)方程式：__________。

（4）C+E→F的反應(yīng)類型為__________。

（5）寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A．__________；F．__________。

（6）D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為__________；寫出a、b所代表的試劑：a．__________；b．__________。

Ⅱ．（7）有機(jī)物H的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性H有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成H的路線流程圖（其他原料任選）。_________

Answer 1

【答案】C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 取代反應(yīng) 羥基、氯原子 Cl2/FeCl3 NaOH溶液 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC－COOH

【解析】

Ⅰ．A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對分子質(zhì)量為8.8÷0.1=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C3H7，故A的分子式為C4H8O2。A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B為，則A為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，故C的結(jié)構(gòu)簡式為。由苯酚→D→E轉(zhuǎn)化，結(jié)合苯酚、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D為，試劑a為氯氣和氯化鐵，D轉(zhuǎn)化為E時(shí)酚羥基發(fā)生反應(yīng)，故試劑b可以為氫氧化鈉溶液，C與E發(fā)生取代反應(yīng)生成F為。則

（1）由上述分析可知，A的分子式為C4H8O2；

（2）符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；

（3）由上述分析可知B→C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）C+E→F的反應(yīng)可看成E中Cl原子被取代，屬于取代反應(yīng)；

（5）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）D為，含有的官能團(tuán)為羥基、氯原子。a所代表的試劑為Cl2/FeCl3，b所代表的試劑為氫氧化鈉水溶液；

II．（7）有機(jī)物H的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，則H為OHC-COOH，乙酸與氯氣、在紅磷條件下生成ClCH2COOH，然后再經(jīng)氫氧化鈉水溶液、加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2COONa，再用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后發(fā)生催化氧化生成OHC-COOH，合成路線流程圖為CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC－COOH。