Question

有機(jī)物H（）是一種重要的香精素，有關(guān)合成路線如下：

(1)反應(yīng)④的反應(yīng)類型         ；F的結(jié)構(gòu)簡式             
(2)E中含有的官能團(tuán)名稱             ：A的名稱是                  
(3)E有多種同分異構(gòu)體，其中一種滿足以下條件：
①與E碳鏈結(jié)構(gòu)相同：②核磁共振氫譜顯示有五種氫：③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。得到的有機(jī)產(chǎn)物酸化后能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)狀分子。
請寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：                         
(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：                                
(5)下列有關(guān)G的說法正確的是                            。
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色，或溴的CCl₄溶液褪色
b．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)
c．1molG物質(zhì)完全燃燒耗8.5molO₂
d．能與Na₂CO₃反應(yīng)，不能與NaOH反應(yīng)

Answer 1

(14分)
（1）消去反應(yīng)（1分），                  （2分）
碳碳雙鍵、羧基，（2分）2-甲基-1-丁烯（2分）
      （2分）
（4）（3分）
（5）bc

（2分）

解析試題分析：本題可以從H逆向推導(dǎo)，反應(yīng)⑥為濃硫酸作用下的酯化反應(yīng)，故G為苯甲醇，E為2-甲基-2-丁烯酸；D→E為消去反應(yīng)，故條件為濃硫酸；再逆向推導(dǎo)得出A為2-甲基-2-丁烯，A→B為加成反應(yīng)，B→C為水解反應(yīng)，C→D為氧化，將末端的羥基氧化為羧基。整個轉(zhuǎn)化過程為常規(guī)過程，較簡單。
（3）E的同分異構(gòu)體，鏈結(jié)構(gòu)與E相同，且有醛基，對應(yīng)的羧酸能酯化為五元環(huán)，故羥基在末端，從而可以確定其結(jié)構(gòu)，還可以根據(jù)核磁共振氫譜有五種不同的氫進(jìn)行檢驗(yàn)得到結(jié)論。
（5）G為苯甲醇，有醇羥基和苯環(huán)，a、可以使酸性高錳酸鉀褪色但不能是溴的四氯化碳褪色，錯誤；b、苯環(huán)上可以發(fā)生加成與取代反應(yīng)，正確；c、分子是為C₇H₈O，故耗氧量為8.5正確，d、醇羥基不能與NaOH和Na₂CO₃反應(yīng)，錯誤。
考點(diǎn)：本題以有機(jī)推斷為基礎(chǔ)，考查有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型，有條件的同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識。