Question

已知：有機化合物A的分子式為C₃H₂O，能發(fā)生銀鏡反應．

（1）寫出反應類型：反應①

 

  反應②

 

．
（2）寫出結構簡式：A

 

  E

 

．物質C中共有14個碳原子，寫出生成C的化學方程式

 

．
（3）若C₈H₈Cl₂苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，其可能的結構除了外，還有

 

和

 

（用結構簡式表示）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機化合物A的分子式為C₃H₂O，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則A的結構簡式為CH≡C-CHO，與足量氫氣發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂CH₂OH，B發(fā)生消去反應生成丙烯，B與對苯二甲酸發(fā)生酯化反應生成C，物質C中共有14個碳原子，則為，由對苯二甲酸的結構可知，D為，E為，則C₈H₈Cl₂為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機化合物A的分子式為C₃H₂O，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，則A的結構簡式為CH≡C-CHO，與足量氫氣發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂CH₂OH，B發(fā)生消去反應生成丙烯，B與對苯二甲酸發(fā)生酯化反應生成C，物質C中共有14個碳原子，則為，由對苯二甲酸的結構可知，D為，E為，則C₈H₈Cl₂為，
（1）反應①為CH₃CH₂CH₂OH在濃硫酸作用下的消去反應，反應②為氯代烴的水解反應，也是取代反應，
故答案為：消去反應；取代反應；
（2）由以上分析可知A為CH≡C-CHO，E為，CH₃CH₂CH₂OH和對苯二甲酸發(fā)生酯化反應，生成C的化學方程式為：，
故答案為：CH≡C-CHO；；；
（3）若C₈H₈Cl₂苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種H原子，結構應對稱，可能的結構有外，還有、、，
故答案為：；；（任寫2種）．

點評：本體考查有機物的推斷，難度中等，注意以A和對苯二甲酸為突破口進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（3）中注意同分異構體書寫為易錯點．