Question

15．已知烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，且有如圖的轉化關系：

（1）B的結構簡式是CH₂=CH₂
（2）A可能屬于下列哪類物質(zhì)ab
a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應，則D的分子式是C₂H₄O．
反應②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）：2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如圖：（已知：  ）

（4）甲的結構簡式是．由甲苯生成甲的反應類型是取代反應．
（5）乙中有兩種含氧官能團，反應③的化學方程式是+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（6）丙中官能團的名稱是酯基、氯原子、氨基．
（7）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．戊與甲互為同分異構體，戊的結構簡式是．

Answer 1

分析 烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，D能與HCl反應得到E，結合E的結構簡式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F；由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因，然后結合物質(zhì)的性質(zhì)來解答．

解答 解：烴B分子內(nèi)C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，D能與HCl反應得到E，結合E的結構簡式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）A發(fā)生消去反應生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；
（3）反應①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應，則D的分子式為C₂H₄O，反應②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因；
（4）由上述分析可知，甲為對硝基甲苯，結構簡式為，由甲苯生成甲的反應為取代反應，故答案為：；取代反應；
（5）由上述分析可知，乙為，官能團為硝基、羧基，反應③的化學方程式為+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（6）丙為，丙中官能團的名稱是酯基、氯原子、氨基，故答案為：酯基、氯原子、氨基；
（7）普魯卡因水解生成對氨基苯甲酸，甲為對硝基甲苯，則戊為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，明確反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化推斷出各物質(zhì)是解答本題的關鍵，題目難度中等，D為解答的難點，環(huán)氧乙烷的性質(zhì)學生不熟悉．