Question

分子式為C₈H₈O₃的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu)，這些物質(zhì)在食品、化妝品等行業(yè)有廣泛用途．
（1）C₈H₈O₃的某一同分異構(gòu)體尼泊金酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖．
①下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是

cd

．
a．能發(fā)生水解反應(yīng)                b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．分子中所有原子都在同一平面上    d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂
②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是

，其中包含的反應(yīng)類(lèi)型有

水解反應(yīng)（取代反應(yīng)

、

中和反應(yīng)（復(fù)分解反應(yīng)）

．
（2）C₈H₈O₃的另一種同分異構(gòu)體甲滿(mǎn)足以下條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH
②遇FeCl₃溶液顯色
③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
甲可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

、

_．
（3）已知：X也是C₈H₈O₃的同分異構(gòu)體．A在常溫下呈氣態(tài)，其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志．
①由A制CH₃CH₂Br的反應(yīng)類(lèi)型是

加成反應(yīng)

．
②X→Y反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：（1）①由尼泊金酯的結(jié)構(gòu)式找出官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)判斷，對(duì)于共平面問(wèn)題，可考慮常見(jiàn)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)；
     ②酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應(yīng)．反應(yīng)類(lèi)型可根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)判斷；
（2）寫(xiě)同分異構(gòu)體要符合限制條件：①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH
    ②遇FeCl₃溶液顯色 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
（3）反應(yīng)類(lèi)型的判斷可根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和產(chǎn)物來(lái)判斷；根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，采用逆合成法來(lái)分析得出X、Y的結(jié)構(gòu)式，從而寫(xiě)出方程式．

解答：解：（1）①尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酚羥基，故遇FeCl₃溶液顯色，b正確，羥基的鄰位有兩個(gè)位置，故與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，
d錯(cuò)誤；尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，a正確；尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含甲基，不可能共平面，c錯(cuò)誤．
故選cd．
②酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：

水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）、中和反應(yīng)（復(fù)分解反應(yīng)）
（2）遇FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明含酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，
足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH，所以應(yīng)含3個(gè)氛羥基，綜合以上情況，可寫(xiě)出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（3）A在常溫下呈氣態(tài)，其產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志，可知A為乙烯，所以由A轉(zhuǎn)化為CH₃CH₂Br為①加成反應(yīng)
采取逆推法可推知y為x為故X→Y反應(yīng)的化學(xué)方程式是②．

點(diǎn)評(píng)：此題綜合性較強(qiáng)，考察了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，反應(yīng)類(lèi)型的判斷，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，有機(jī)推斷，反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，這些都是高考的重點(diǎn)，應(yīng)加強(qiáng)這方面的訓(xùn)練．