Question

據(jù)報(bào)道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示：

完成下列填空：

(1)寫出反應(yīng)類型：

反應(yīng)③________；反應(yīng)④________。

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：

A_____________________________________________________________；

E__________________________________________________________。

(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_______________________________________

_________________________________________________________________。

(4)B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象：

試劑(酚酞除外)：___________________________________________；

現(xiàn)象：_____________________________________________________。

(5)寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

_________________________________________________________

_________________________________________________________。

(6)反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，請解釋原因：_________________

____________________________________________________________。

Answer 1

解析　A的分子式為C₆H₆O₃，說明分子中含有3個(gè)酚羥基，由M的結(jié)構(gòu)可以推知2個(gè)在鄰位，1個(gè)在間位。由題給信息酚與鹵代烴在堿性條件下反應(yīng)，結(jié)合M結(jié)構(gòu)可知生成環(huán)，由于硝化時(shí)用到濃硫酸，所以需要保護(hù)另一酚羥基，由M結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①可用酚羥基與CH₃X反應(yīng)。(4)B的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外，還有1個(gè)碳原子，3個(gè)氧原子，1個(gè)不飽和度，能發(fā)生水解，說明是甲酸酯結(jié)構(gòu)，甲酸酯中含有醛基可以利用銀氨溶液或新制Cu(OH)₂懸濁液檢驗(yàn)。(5)C的異構(gòu)體中除苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子再結(jié)合四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子可寫出同分異構(gòu)體。

答案　(1)還原反應(yīng)　取代反應(yīng)

(4)銀氨溶液　有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅懸濁液　有紅色沉淀生成)

(6)B中有酚羥基，若硝化，會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率