Question

17．阿斯巴甜（APM）是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．
（1）下列關(guān)于APM的說法中，不正確的是AD．
A．屬于糖類化合物B．分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅
C．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)
（2）APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是CH₃OH（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（3）苯丙氨酸（是合成APM的原料之一．苯丙氨酸的一種合成途徑如圖所示：
A$→_{過氧化物}^{HBr}$B$\stackrel{NaOH}{→}$C$→_{Cu/△}^{O_{2}}$D$\stackrel{HCN}{→}$E$→_{②H_{2}O}^{①NH_{3}}$苯丙胺
已知，醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng)

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
②寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：
③某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體．W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）該物質(zhì)中含有苯環(huán)、肽鍵、羧基、酯基，具有苯、肽、羧酸和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等；
（2）該物質(zhì)水解時(shí)，肽鍵和酯基水解，APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是甲醇；
（3）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和信息中的氰化物的反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E由D于HCN加成而得，可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，④中某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯．

解答 解：（1）A．該分子中含有氨基和肽鍵，所以不屬于糖類化合物，故錯(cuò)誤；
B．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅，故正確；
C．含有羧基和氨基，所以既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，故正確；
D．含有羧基，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選AD；
（2）該物質(zhì)水解時(shí)，肽鍵和酯基水解，APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對(duì)分子質(zhì)量最小的是甲醇，
故答案為：CH₃OH；
（3）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和信息中的氰化物的反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E由D于HCN加成而得，可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，④中某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯．
①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②化合物C到D的反應(yīng)是醇的催化氧化反應(yīng)，所以方程式為：，
故答案為：；
③某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)苯丙胺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件采用逆向思維方法進(jìn)行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，知道常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．