Question

已知：化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

已知：（Ⅰ）RNH₂+R′CH₂Cl 

一定條件

RNHCH₂ R′+HCl（R和R′代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：
（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物．
回答下列問題：
（1）D中含有的官能團(tuán)名稱為

 

；E含有的官能團(tuán)名稱為

 

、

 

．
（2）反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號）

 

．
（3）檢驗D中官能團(tuán)的實驗操作如下：取少量D于試管中，

 

．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）D+E→F的化學(xué)方程式：

 

．
（6）已知E的一種同分異構(gòu)體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子，寫出合成此高聚物的化學(xué)方程式：

 

．
（7）已知某有機(jī)物M的分子式為C₉H₁₁Cl，符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有

 

種．
①與D互為同系物
②M為二取代苯化合物．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：AD顯然是甲基上的H被Cl取代，AB是甲苯的硝化反應(yīng)，-NO₂可處于-CH₃的鄰、間、對三種位置，由E知-NO₂處于-CH₃的鄰位，B為，需注意的是，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和題目要求可解答該題．

解答： 解：（1）AD顯然是甲基上的H被Cl取代，D中官能團(tuán)為氯原子；據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，其所含官能團(tuán)為氨基、羧基，故答案為：氯原子；氨基；羧基；
（2）A→D顯然是甲基上的H被Cl取代，①為取代反應(yīng)；A→B是硝化反應(yīng)，②為取代反應(yīng)；B→C→E分別是將-CH₃氧化成-COOH，和將-NO₂還原成-NH₂，苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，所以，③為氧化反應(yīng)，④為還原反應(yīng)；根據(jù)已知反應(yīng)Ⅰ，可推知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，故答案為：①②⑤；
（3）D是非電解質(zhì)，不能電離出氯離子，需先在堿性環(huán)境中水解出氯離子，再用硝酸銀檢驗，故答案為：加入氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后取上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯原子；
（4）B→C→E分別是將-CH₃氧化成-COOH，和將-NO₂還原成-NH₂，苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，所以，③為氧化反應(yīng)，④為還原反應(yīng)，C為，故答案為：；
（5）結(jié)合已知反應(yīng)Ⅰ，D+E→F的反應(yīng)方程式為，
故答案為：

（6）由題意知，E的同分異構(gòu)體為對氨基苯甲酸，其可以通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：
（7）C₉H₁₁Cl與D互為同系物，說明含有苯環(huán)，為二取代苯化合物，可能的結(jié)構(gòu)有，①Cl原子直接連在苯環(huán)上時，，丙基有兩種，丙基與C處于對位就有2種結(jié)構(gòu)，還有丙基與Cl原子處于間位、鄰位各有2種同分異構(gòu)體，共6種；②Cl原子連在甲基上時，，還有間位、鄰位共3種；③Cl原子連在乙基上，還有間位、鄰位共3種；④Cl原子連在乙基的第一個C上，還有間位、鄰位共3種，共計15種，故答案為：15．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)題給信息正確判斷B的結(jié)構(gòu)簡式，以此推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，把握反應(yīng)類型．