Question

【題目】中國工程院院士李蘭娟團(tuán)隊，于 2020 年 2 月 4 日公布治療新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他們初步測試發(fā)現(xiàn)，在體外細(xì)胞實驗中，阿比朵爾在 10~30 微摩爾濃度 下，與藥物未處理的對照組比較，能有效抑制冠狀病毒達(dá) 60 倍，并有顯著抑制病毒對細(xì) 胞的病變效應(yīng)。 因此“阿比朵爾”成為抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）有機物 A 的名稱是____________。

（2）反應(yīng)②、⑥反應(yīng)類型分別是_________、______________。

（3）F 中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________；G 的分子式為_______________。

（4）請寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________。

（5）M 是 B 的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種：①苯環(huán)上有3 個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且 1 mol M 水解消耗 4mol NaOH。其中核磁共振氫譜為有 4 組峰，峰面積之比為 2:2:2:1 的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

（6）設(shè)計由甲苯和 2-丙醇為原料制備 的合成路線_____。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚或 4-硝基苯酚 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 酯基 C15H17NO4 6

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與鐵、氯化銨發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C與D發(fā)生反應(yīng)形成碳氮雙鍵生成E，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F與無水碳酸鉀、硫酸二乙酯反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，據(jù)此作答。

(1)有機物A的名稱是對硝基苯酚或4-硝基苯酚，故答案為：對硝基苯酚或4-硝基苯酚；

(2)反應(yīng)②是-NO2變?yōu)?/span>-NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑥是苯環(huán)上、甲基上發(fā)生取代，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)F中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，得到分子式為C15H17NO4，故答案為：酯基；C15H17NO4；

(4)反應(yīng)③是-NH2與C=O發(fā)生反應(yīng)形成碳氮雙鍵，其化學(xué)反應(yīng)方程式，故答案為：；

(5)M是B的一種同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上有3個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酚酯，且1 mol M水解消耗4mol NaOH，則說明含有兩個酚酯，兩個酚酯-OOCH在鄰位，-NH2在苯環(huán)上有2種，兩個酚酯-OOCH在間位，-NH2在苯環(huán)上有3種，兩個酚酯-OOCH在對位，-NH2在苯環(huán)上有1種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有6種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(6)2-丙醇在催化劑作用下氧化成丙酮，甲苯在濃硫酸加熱作用下與濃硝酸反應(yīng)生成，與Fe、氯化銨作用下反應(yīng)生成，與丙酮反應(yīng)生成，其合成路線為：，故答案為：。