Question

(15分)中藥葛根是常用祛風(fēng)解表藥物，其有效成分為葛根大豆苷元，用于治療高血壓引起的頭疼、頭暈、突發(fā)性耳聾等癥。其合成線路如下：

已知：；。
請(qǐng)回答以下問(wèn)題：
（1）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         
（2）對(duì)于葛根大豆苷元，下列說(shuō)法正確的是         

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反應(yīng)	B．不發(fā)生硝化反應(yīng)
C．可發(fā)生水解反應(yīng)	D．與溴水可發(fā)生加成或取代反應(yīng)

（3）步驟①變化所需加的試劑是            ，步驟③的反應(yīng)類型為        
（4）物質(zhì)B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為                        
（5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的物質(zhì)C同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         (寫(xiě)一種)
i．不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)   ii．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
iii．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（6）有以下合成線路： 

請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和題給信息，分析上述合成線路的合理性上存在的問(wèn)題           

Answer 1

(14分)
（1）(2分)                 （2）AD (2分)
（3）濃硫酸和濃硝酸(2分)      還原(2分)
（4）(3分)
（5）    (2分)
（6）第③步中苯酚容易被氧化  (2分)

試題分析：（1）根據(jù)題給信息，反應(yīng)②應(yīng)為—CN轉(zhuǎn)化為—COOH，即A為對(duì)硝基苯乙酸，分析反應(yīng)⑤可知，其產(chǎn)物為物質(zhì)C與間苯二酚發(fā)生取代反應(yīng)所得，所以C為對(duì)羥基苯乙酸。（2）葛根大豆苷元分子中有兩個(gè)酚羥基，所以1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反應(yīng)；又因其具有苯酚的結(jié)構(gòu)，且分子中有碳碳雙鍵，所以可以與溴水可發(fā)生加成或取代反應(yīng)。（3）步驟①為苯環(huán)的硝化反應(yīng)，所需試劑應(yīng)為濃硝酸和濃硫酸；步驟③的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是，既加氫又脫氧，屬于還原反應(yīng)。（4）物質(zhì)B為對(duì)氨基苯乙酸，既有羧基又有氨基，通過(guò)分子間的氨基和羧基脫水可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式見(jiàn)答案。（5）不能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明不含酚羥基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可推知苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的不同基團(tuán)，可能的結(jié)構(gòu)有、。（6）反應(yīng)③為苯酚的硝化反應(yīng)，所用試劑為濃硝酸和濃硫酸，苯酚易被強(qiáng)氧化性的濃硝酸和濃硫酸氧化。