Question

化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其分子式是C₈H₈O₂，相對(duì)分子質(zhì)量136．A的核磁共振氧譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖．

請(qǐng)回答下列問題．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（2）A的同分異構(gòu)體 （不含A） 中屬于酯類的芳香族化臺(tái)物共有

5

種，請(qǐng)寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式

、

．
（3）B與A互為同分異構(gòu)體且能與碳酸氫鈉反應(yīng)，B的核磁共振氫譜也有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：3，請(qǐng)參照示例寫出以B和乙烯為原料在一定條件下合成聚酯的合成路線．
示例：反應(yīng)物

試劑1

條件1

產(chǎn)物1

試劑2

條件2

產(chǎn)物2…

Answer 1

分析：有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1：2：2：3，則四種氫原子個(gè)數(shù)之比=1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1：2：2：3，則四種氫原子個(gè)數(shù)之比=1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）A的同分異構(gòu)體 （不含A） 中屬于酯類的芳香族化合物，說明其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、酯基，其同分異構(gòu)體分別為：，其中兩種同分異構(gòu)體為：，
故答案為：5，；
（3）B與A互為同分異構(gòu)體且能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明B中含有羧基，B的核磁共振氫譜也有4個(gè)峰，說明B含有四類氫原子，峰面積之比為1：2：2：3，則四種氫原子個(gè)數(shù)比為1：2：2：3，則B是對(duì)甲基苯甲酸，
對(duì)甲基苯甲酸被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)二苯甲酸，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，在一定條件下，對(duì)二苯甲酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為：

，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，首先判斷含有的官能團(tuán)，再根據(jù)官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)來分析解答，難度中等．