Question

烯烴能在臭氧作用下發(fā)生鍵的斷裂，形成含氧衍生物：

根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可以推測原烯烴的結(jié)構(gòu)．
（1）現(xiàn)有一化學(xué)式為C₁₀H₁₈的烴A，經(jīng)過臭氧作用后可以得到 CH₃COOH和B（結(jié)構(gòu)簡式如圖）．

A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）A經(jīng)氫化后得到的烷烴的命名是

 

．
（3）烴A的一種同類別同分異構(gòu)體，經(jīng)過臭氧作用后，所有產(chǎn)物都不具有酸性．該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）以B為原料通過三步反應(yīng)可制得化學(xué)式為（C₆H₁₀O₂）_n的聚合物，其路線如下：

寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
在進(jìn)行第二步反應(yīng)時(shí)，易生成一種含八元環(huán)的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）分析題目給出的信息，進(jìn)行逆向推理即可；根據(jù)化學(xué)式為C₁₀H₁₈的烴A，則A烯烴應(yīng)該是下列三個片斷結(jié)合而成，2個和，再結(jié)合反應(yīng)原理解答該題；
（2）根據(jù)（1）的分析，A為，經(jīng)氫化后雙鍵都被加成為單鍵，所以得到的烷烴的命名為3，4，4-三甲基庚烷；
（3）烴A的一種同類別同分異構(gòu)體，經(jīng)過臭氧作用后，所有產(chǎn)物都不具有酸性，說明雙鍵碳原子上沒有氫原子，據(jù)此分析；
（4）B為，分子式為：C₆H₁₀O₃，第一步發(fā)生生成C₆H₁₂O₃，則羰基與氫氣加成生成醇羥基即結(jié)構(gòu)式為；第二步生成C₆H₁₀O₂，則脫去1分子水，即醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵即結(jié)構(gòu)式為；第三步發(fā)生加聚反應(yīng)生成，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）根據(jù)題目所給信息可知：碳碳雙鍵在酸性高錳酸鉀作用下，生成2個碳氧雙鍵，現(xiàn)生成的2種化合物中共有3個碳氧雙鍵，故A中含有2個碳碳雙鍵，根據(jù)化學(xué)式為C₁₀H₁₈的烴A，則A烯烴應(yīng)該是下列三個片斷結(jié)合而成，2個和，
故答案為：；
（2）根據(jù)（1）的分析，A為，經(jīng)氫化后雙鍵都被加成為單鍵，所以得到的烷烴的命名是3，4，4-三甲基庚烷，故答案為：3，4，4-三甲基庚烷；
（3）烴A的一種同類別同分異構(gòu)體，經(jīng)過臭氧作用后，所有產(chǎn)物都不具有酸性，說明雙鍵碳原子上沒有氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）B為，分子式為：C₆H₁₀O₃，第一步發(fā)生生成C₆H₁₂O₃，則羰基與氫氣加成生成醇羥基即結(jié)構(gòu)式為；第二步生成C₆H₁₀O₂，則脫去1分子水，即醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵即結(jié)構(gòu)式為；第三步發(fā)生加聚反應(yīng)生成；
第二步反應(yīng)時(shí)，2分子易生成一種含八元環(huán)的副產(chǎn)物，即羥基與羧基、羧基與羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成八元環(huán)的酯類物質(zhì)，所以其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．