Question

【題目】酚酯的合成方法之一是由酚與酰鹵()反應(yīng)制得。是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是_________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________。

（5）下列關(guān)于G的說(shuō)法不正確的是________(填序號(hào))。

a.能與溴單質(zhì)反應(yīng) b.能與金屬鈉反應(yīng)

c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d.分子式是C9H6O3

（6）寫(xiě)出符合下列要求的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③最多能消耗3molNaOH。

Answer 1

【答案】CH3CHO 取代反應(yīng) C HCOO-C6H4-OH(鄰間對(duì))三種

【解析】

A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，說(shuō)明A為乙醛，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解題。

(1)A與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡并生成乙酸，說(shuō)明A為CH3CHO；

(2)B到C是羥基被氯原子代替，為取代反應(yīng)；

(3)E為D和甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；

(4)F含有酯基能與氫氧化鈉反應(yīng)，注意水解后產(chǎn)生的羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，酚羥基也能和氫氧化鈉反應(yīng)，故方程式為： ；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)反應(yīng)，含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)，含有苯環(huán)所以能和氫氣反應(yīng)，1mol物質(zhì)最多與4mol氫氣反應(yīng)，該物質(zhì)的分子式為C9H6O3，故選C；

(6)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，其同分異構(gòu)體中①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；③最多能消耗3molNaOH。則根據(jù)總共有3個(gè)氧原子分析，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，且為甲酸酯。即苯環(huán)上連接有酚羥基和-OOCH 兩個(gè)側(cè)鏈，在苯環(huán)上有鄰間對(duì)三種位置。