Question

己知：C能與NaHCO₃溶液反應，C和D的相對分子質量相等且D催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應．

（1）C中官能團的名稱是    ；B不能發(fā)生的反應是    ．
A．加成反應    B．消去反應    C．酯化反應  D．水解反應
（2）反應③的類型為    ．
（3）E的結構簡    ．A的結構簡式    ．
（4）同時符合下列四個條件的B的同分異構體結構簡式為    ．
A．苯環(huán)上有二個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
C．能發(fā)生水解反應
D．核磁共振氫譜有6個峰，峰的面積之比為1：2：2：2：2：1
（5）寫出化合物B發(fā)生分子內成環(huán)反應的化學方程式    ．

Answer 1

【答案】分析：C能與NaHCO₃溶液反應，含有-COOH，C與D反應生成E，E的分子式為C₅H₁₂O₂，可知E為酯，D為醇，C和D的相對分子質量相等且D催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，故C為CH₃COOH，D為CH₃CH（OH）CH₃，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A在堿性條件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的結構可知，A為，
（1）根據(jù)C的結構判斷含有的官能團；
由B的結構可知，B中含有-COOH，具有羧酸性質，含有醇羥基，具有醇的性質，含有苯環(huán)，具有苯的性質；
（2）反應③是CH₃COOH與CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生酯化反應生成CH₃COOCH（CH₃）₂；
（3）E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A為；
（4）符合下列四個條件的B的同分異構體：
A．苯環(huán)上有二個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，兩個取代基處于對位；
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基；
C．能發(fā)生水解反應，含有酯基；
D．核磁共振氫譜有6個峰，分子中含有6種H，峰的面積之比為1：2：2：2：2：1，6種H原子數(shù)目分別為1、2、2、2、2、1，故另一支鏈為-CH₂CH₂OOCH，據(jù)此書寫；
（5）B通過酯化反應發(fā)生分子內成環(huán)反應生成．
解答：解：C能與NaHCO₃溶液反應，含有-COOH，C與D反應生成E，E的分子式為C₅H₁₂O₂，可知E為酯，D為醇，C和D的相對分子質量相等且D催化氧化的產物不能發(fā)生銀鏡反應，故C為CH₃COOH，D為CH₃CH（OH）CH₃，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A在堿性條件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的結構可知，A為，
（1）C為CH₃COOH，含有的官能團為羧基，
由B的結構可知，B中含有-COOH，具有羧酸性質，能發(fā)生酯化反應，含有醇羥基，具有醇的性質，能發(fā)生酯化反應、消去反應，含有苯環(huán)，具有苯的性質，可以越氫氣發(fā)生加成反應，不能發(fā)生水解反應，
故答案為：羧基；D；
（2）反應③是CH₃COOH與CH₃CH（OH）CH₃發(fā)生酯化反應生成CH₃COOCH（CH₃）₂，
故答案為：酯化反應；
（3）由上述分析可知，E為CH₃COOCH（CH₃）₂，A為；
故答案為：CH₃COOCH（CH₃）₂；；
（4）符合下列四個條件的B的同分異構體：
A．苯環(huán)上有二個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，兩個取代基處于對位；
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有酚羥基；
C．能發(fā)生水解反應，含有酯基；
D．核磁共振氫譜有6個峰，分子中含有6種H，峰的面積之比為1：2：2：2：2：1，6種H原子數(shù)目分別為1、2、2、2、2、1，故另一支鏈為-CH₂CH₂OOCH，
故符合條件的B的同分異構體結構簡式為，
故答案為：；
（5）B通過酯化反應發(fā)生分子內成環(huán)反應生成，反應方程式為：
+H₂O，
故答案為：+H₂O．
點評：本題考查有機物的推斷與合成，涉及酯、羧酸、醇、酚等性質，注意根據(jù)E的分子式及題目提供C、D的特點進行推斷，難度中等，注意限制條件同分異構體的書寫．