Question

【題目】（18分）2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：

已知：
回答下列問題：
（1） 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種，共面原子數(shù)目最多為 ．
（2）B的名稱為 ． 寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)
（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，目的是 ．
（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式： ， 該步反應(yīng)的主要目的是 ．
（5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：；F中含氧官能團(tuán)的名稱為 ．
（6）在方框中寫出以 為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程．

… 目標(biāo)化合物

Answer 1

【答案】
（1）4；13
（2）2﹣硝基甲苯或鄰硝基甲苯；
（3）避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代
（4）；保護(hù)氨基
（5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基
（6）

【解析】解：（1）甲苯含有1個(gè)甲基，苯環(huán)左右對(duì)稱，則分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，結(jié)合三點(diǎn)確定一個(gè)平面，甲基上可有1個(gè)H與苯環(huán)共平面，共13個(gè)，
故答案為：4； 13；（2）B為2﹣硝基甲苯或鄰硝基甲苯，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體：a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明應(yīng)含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團(tuán)為氨基；或含醛基和肽鍵的化合物．可能為 ，
故答案為：2﹣硝基甲苯或鄰硝基甲苯； ；（3）如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對(duì)位的H原子，目的是避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代，
故答案為：避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代；（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為 ，該步反應(yīng)的主要目的是避免氨基被氧化，
故答案為： ；保護(hù)氨基；（5）⑧為苯環(huán)的氯代反應(yīng)，應(yīng)在類似苯與溴的反應(yīng)，反應(yīng)條件為Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe），F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，
故答案為：Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe）；羧基；（6） 可水解生成 ，含有氨基、羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的流程為 ，
故答案為： ．
（1）甲苯含有1個(gè)甲基，苯環(huán)左右對(duì)稱；苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上；（2）B為鄰硝基甲苯，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體：a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明應(yīng)含有酯基，且為甲酸酯，另外一種官能團(tuán)為氨基；（3）如采用甲苯直接硝化的方法制備B，硝基可取代甲基對(duì)位的H原子；（4）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，可避免氨基被氧化；（5）⑧為苯環(huán)的氯代反應(yīng)，應(yīng)在類似苯與溴的反應(yīng)；F含有羧基、氨基和氯原子；（6） 可水解生成 ，含有氨基、羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物．