Question

已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖24所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體
②加熱條件下新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中變磚紅色
③C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104
④B是一種同分異構(gòu)體與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)。
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）C中含有的官能團(tuán)名稱為           。
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為               。
（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是               。
（4）寫出F與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式                    。
（5）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有        種。

Answer 1

（8分）（1）碳碳雙鍵（1分） （2）（1分） （3）①⑥⑨（2分）
（4）（2分）
（5）6種（2分）

試題分析：（1）C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104。根據(jù)乙炔的化學(xué)式C₂H₂可知，C的最簡式是CH，所以C分子中碳原子的個數(shù)是104÷13＝8，即C的化學(xué)式是C₈H₈。根據(jù)反應(yīng)①、③的條件可知，A應(yīng)該是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，即B是醇。A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C是烯烴。B在濃硫酸的作用下也發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴C。根據(jù)C的化學(xué)式可知，C應(yīng)該是苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡式是，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。
（2）C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是鹵代烴。D水解又生成E，E是醇和B互為同分異構(gòu)體。E發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，所以F是苯乙醛，結(jié)構(gòu)簡式是。所以E的結(jié)構(gòu)簡式是，D的結(jié)構(gòu)簡式是，則A的結(jié)構(gòu)簡式是，因此B的結(jié)構(gòu)簡式是。B發(fā)生催化氧化生成I，所以I的結(jié)構(gòu)簡式是。F繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，則G是苯乙酸，結(jié)構(gòu)簡式是。H水解生成B和G，所以根據(jù)B和G的結(jié)構(gòu)簡式可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是。
（3）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是①⑥⑨。
（4）根據(jù)以上分析可知，F(xiàn)與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（5）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)，這說明分子中沒有酚羥基，只能是酯基或羧基，則2個取代基分別是－COOH和－CH₃或－OOCH和－CH₃，在苯環(huán)上的位置方便有鄰、間、對三種，共計是6種。