Question

黃酮醋酸（F）具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCN

水、氫離子

RCOOH
（1）寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式

．
（2）F分子中有3個含氧官能團，名稱分別為羰基、

醚鍵

和

羧基

．
（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）寫出符合下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（任寫兩種）

．
①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）對羥基苯乙酸乙酯是一種重要的醫(yī)藥中間體．寫出以A和乙醇為主要原料制備對羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線CH₃CH₂OHBr₂濃硫酸170℃CH₂=CH₂
流程如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

溴

．

Answer 1

分析：（1）A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，生成B和乙酸；
（2）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團的種類；
（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物含有-COOH和-OH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)；
（4）可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基，水解產(chǎn)物含有酚羥基，且含有醛基，應(yīng)為甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)；
（5）A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，進而在乙醇作用下與NaCN反應(yīng)生成，然后水解生成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，生成B和乙酸，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（2）F分子中有羰基、醚鍵、羧基等官能團，故答案為：醚鍵；羧基；
（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物含有-COOH和-OH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成物為，
故答案為：；
（4）可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酯基，水解產(chǎn)物含有酚羥基，且含有醛基，應(yīng)為甲酸苯酚酯的結(jié)構(gòu)，對應(yīng)的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（任寫兩種）；
（5）A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，進而在乙醇作用下與NaCN反應(yīng)生成，然后水解生成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物，合成流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題注意結(jié)合題給信息和官能團的轉(zhuǎn)化，特別是有機物官能團的性質(zhì)，是解答該題的關(guān)鍵，易錯點為（5），注意借鑒題給信息進行解答．