Question

（本題共12分）
A是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，以A為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成一種常見(jiàn)的醫(yī)用膠（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）
已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)；


根據(jù)題意回答：
1．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________，D的官能團(tuán)名稱是          。
2．⑥的反應(yīng)條件是               ，I→J的另一生成物是         。
3．屬于取代反應(yīng)的有（填反應(yīng)序號(hào)）____________，⑩的反應(yīng)類型是              。
4．寫(xiě)出⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________________。
5．F有多種同分異構(gòu)體，其中能夠在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體有      種。
6．如果以F為原料經(jīng)過(guò)三步合成，對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型分別為
                                   。

Answer 1

（共12分）
1．CH₂=CH₂（1分）   羧基（1分）
2．濃硫酸，加熱（1分）   HCl（1分）
3．④⑧⑨（1分）    加成（1分） 
4．2CH₃CHO → CH₃CHOHCH₂CHO（2分）
5．6（2分）
6．加成，消去，加聚（2分）

1、由②③連續(xù)兩次氧化及E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A乙烯先與水加成為乙醇，再分別氧化為乙醛、乙酸；乙酸的α—H再取代生成E。
2、由I的結(jié)構(gòu)式可倒推得H為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可知：⑤兩分子乙醛加成得到F：CH₃CH（OH）CH₂CHO，脫水生成G：CH₃CH=CHCHO，與氫氣加成生成H：CH₃CH₂CH₂CH₂OH
3、綜合考慮I、G、K三者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推得：I得—Cl與HCN中的—CN發(fā)生取代得G：N≡C—CH₂COO（CH₂）₃CH₃，然后它的酯基上的α—H再與甲醛加成生成K，再脫水形成最終產(chǎn)物。
5、F為羥基醛：CH₃CH（OH）CH₂CHO，其中能夠在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的同分異構(gòu)體一般為羧酸和酯，分別為：丁酸、異丁酸、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸四酯
6、F可先與氫氣加成生成：CH₃CH（OH）CH₂OH，再消去兩分子水生成：CH₂=CH—CH=CH₂，再加聚生成