Question

（23分）有機物A是一種廣譜高效食品防腐劑，下圖是A 分子的球棍模型�；卮饐栴}：

（1）寫出A的分子式：             ；

（2）A不能夠發(fā)生反應(yīng)的類型有（填寫序號）：     ；

① 水解反應(yīng)          ②加成反應(yīng)

③ 取代反應(yīng)          ④消去反應(yīng)

（3）寫出A與燒堿溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：                               ；

（4）下列是一些中草藥中所含的有機物：                                    

 ①② ③④

桂皮酸                 異香豆素        二氫異香豆素      香豆素

其中互為同分異構(gòu)體的是（填寫序號）：                      ；

不能與Br₂水反應(yīng)的是（填寫序號）：                          ；

（5）A的一種同分異構(gòu)體B在一定條件下可轉(zhuǎn)化為二氫異香豆素，B的結(jié)構(gòu)簡式為_________，B能否發(fā)生消去反應(yīng)           （填“能”或“不能”）；

（6）A的另一種同分異構(gòu)體C遇FeCl₃溶液顯紫色；1molC可與1mol NaOH反應(yīng)生成有機物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經(jīng)酸化得有機物E，E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素。寫出符合上述要求的一種C的結(jié)構(gòu)簡式：

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Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃(3分)   （2）④（3分）

（3）

                                                    （4）②④ （3分）；③（共3分）

（5）能（4分）（6）（符合要求的均可，3分）

解析:（1）根據(jù)A的球棍模型并結(jié)合碳原子的價電子為4可知，該化合物的分子式為C₉H₁₀O₃ 。

（2）根據(jù)球棍模型可知，分子中含有苯環(huán)、酚羥基和酯基，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）A中能和氫氧化鈉反應(yīng)的是酚羥基以及酯基。

（4）同分異構(gòu)體必須是分子式相同結(jié)構(gòu)不同，四種化合物的分子式分別是C₉H₈O₃、C₉H₆O₂、C₉H₈O₂、C₉H₆O₂，所以互為同分異構(gòu)體的是②④。二氫異香豆素中沒有碳碳雙鍵，和溴水不反應(yīng)。

（5）A和二氫異香豆素相比，恰好多2個氫原子和1個氧原子，根據(jù)二氫異香豆素中含有酯基可判斷，B是通過自身的酯化反應(yīng)生成的二氫異香豆素，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為。B中和羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)。

 

（6）C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基。1molC可與1mol NaOH反應(yīng)生成有機物D，說明C中沒有羧基。D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化，說明含有醛基。E經(jīng)酯化、消去兩步反應(yīng)可得香豆素，所以根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可判斷C的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是或。