Question

1．將貓薄荷中分離出的荊芥內酯與等物質的量的氫氣進行加成，得到的二氫荊芥內酯是一種有效的驅蟲劑，可用于商業(yè)生產．如圖為二氫荊芥內酯的一種合成路線．
已知：A（C₁₀H₁₆O）的結構中有一個五元環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應．回答下列問題：
（1）A的結構簡式為，B含有的非氧官能團的名稱碳碳雙鍵．C與HBr發(fā)生的反應類型是加成反應．
（2）由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為．
（3）D在某催化劑作用下可發(fā)生反應生成一種高聚物，其結構簡式為．
（4）寫出符合以下條件的荊芥內酯的同分異構體的結構簡式，其分子中最多有8個碳原子在同一平面上．
①結構中含有苯環(huán)   ②只有一個側鏈   ③能發(fā)生酯化反應  ④不能發(fā)生消去反應
（5）已知：同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮．完成下列合成內酯路線：

Answer 1

分析 A的分子式為C₁₀H₁₆O，不飽和度為$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，A的結構中有一個五元環(huán)，結合的結構可知A為，A發(fā)生氧化反應得到B為，B與甲醇發(fā)生轉化反應得到C為，C再與HBr反應加成反應得到，在堿性條件下發(fā)生水解反應、酸化得到D為，D發(fā)生酯化反應得到二氫荊芥內酯，D發(fā)生縮聚反應得到高聚物E為．

解答 解：A的分子式為C₁₀H₁₆O，不飽和度為$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，A的結構中有一個五元環(huán)，結合的結構可知A為，A發(fā)生氧化反應得到B為，B與甲醇發(fā)生轉化反應得到C為，C再與HBr反應加成反應得到，在堿性條件下發(fā)生水解反應、酸化得到D為，D發(fā)生酯化反應得到二氫荊芥內酯，D發(fā)生縮聚反應得到高聚物E為．
（1）A的結構簡式為，B為，含有的非氧官能團為碳碳雙鍵，C與HBr發(fā)生的反應類型是加成反應，
故答案為：；碳碳雙鍵；加成反應；
（2）由D生成二氫荊芥內酯的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，含有羧基、羥基，在某催化劑作用下可發(fā)生羧基反應，生成一種高聚物的結構簡式為，
故答案為：；
（4）符合以下條件的二氫荊芥內酯的同分異構體：①結構中含有苯環(huán)，則側鏈沒有不飽和鍵； ②只有一個側鏈，③能發(fā)生酯化反應，含有羥基，④不能發(fā)生消去反應，該同分異構體結構簡式為：，苯環(huán)為平面結構，旋轉碳碳單鍵可以使亞甲基或甲基中碳原子處于苯的平面結構內，最多有8個碳原子處于同一平面內，
故答案為：；8．
（5）已知：同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮．完成下列合成內酯路線：，補全合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用合成路線中物質的結構簡式、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．