Question

有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

鏈烴A有支鏈且只有一個官能團(tuán)，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是        ；
（2）由F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是                       ；
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是               ；
（4）①的反應(yīng)類型是           ；③的反應(yīng)類型是            ；
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B任一可能的結(jié)構(gòu)簡式                               ；
（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為     。

Answer 1

+2NaOH→（CH₃）CHCH（OH）CH₂OH + 2NaBr

試題分析：（1）由H判斷G中有5個碳，進(jìn)而A中含有5個C，再看A能與H₂加成，能與Br₂加成，說明A中不飽和度至少為2。又根據(jù)1mol A燃燒，消耗7molO₂可知，故A分子式為C₅H₈。再據(jù)題意A中只有一個官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式如下：（CH₃）₂CHCCH，名稱是3-甲基-1-丁炔。
（2）（CH₃）₂CHCCH與等物質(zhì)的量的H₂完全加成后得到E：（CH₃）₂CHCH=CH₂。E再與Br₂加成的反應(yīng)生成鹵代烴F，鹵代烴F能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇。
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，則根據(jù)以上分析可知，G是二元醇，和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)。根據(jù)生成物H的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)中生成2分子水，因此H是環(huán)酯。
(4)①③分別是加成反應(yīng)而后取代反應(yīng)。
（5）該問難度增大，考查了共軛二烯烴的共面問題，超綱！注意有的同學(xué)寫CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂是不符合一定共面這個條件的，球棍模型為：；CH₃CH=CH-CH=CH₂（存在順反異構(gòu)）是共軛二烯烴，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；CH₃CH₂CCCH₃可以滿足，三鍵周圍的四個碳原子是在同一條直線的，那另外那個碳原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的，因?yàn)橐粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個平面。
（6）該問難度更大，超出一般學(xué)生的想象范圍，其實(shí)在早幾年的全國化學(xué)競賽試題里已經(jīng)考過，要抓住不飽和度為2，，一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個雙鍵也不能滿足，一個環(huán)，一個雙鍵也不能滿足，因此只能是兩個環(huán)，即5個碳只能是兩個環(huán)共一個碳了。
點(diǎn)評：該題綜合性強(qiáng)，難度大，特別是后2問，學(xué)生不易得分。該類試題需要注意的是結(jié)構(gòu)—官能團(tuán)—性質(zhì)，這條主線一直是高考的主干題型，主要是以烴和烴的衍生物連續(xù)起來考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到具體的知識點(diǎn)有：通過計算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡式，并對其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代烴的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫。解答有機(jī)推斷題時，學(xué)生應(yīng)首先要認(rèn)真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷。