Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅

①R′MgBr(足量)

②H+/H2O

（1）B所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）上述轉(zhuǎn)化過程中所涉及的反應(yīng)①到反應(yīng)⑤的5個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有

 

．
（3）G的分子式為

 

．化合物A的核磁共振氫譜有

 

個(gè)吸收峰，
（4）寫出化合物B在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

，化合物E生成化合物F的化學(xué)方程式

 

．
（5）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）由B的結(jié)構(gòu)可知，其含有的官能團(tuán)為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）反應(yīng)①到反應(yīng)⑤的5個(gè)反應(yīng)中，反應(yīng)②④屬于取代反應(yīng)，故答案為：②④；
（3）由G的結(jié)構(gòu)，可知其分子式為C₁₀H₁₈O，化合物A中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，故答案為：C₁₀H₁₈O；4；
（4）化合物B含有羧基、羥基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
 化合物E生成化合物F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）F發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．