Question

11．某醇是常用的消毒劑和抗氧化劑，合成該醇G的路線之一如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）A的分子式為C₇H₁₀O₃，C中所含官能團的名稱是溴原子、羧基，E→F的反應類型為酯化反應．
（2）C→D的化學方程式為+2NaOH+NaBr+2H₂O．
（3）試劑Y的結構簡式為CH₃MgBr，鑒別有機物E和F合適的試劑為碳酸氫鈉溶液．
（4）下列關于有機物G的說法正確的有BD（填字母）．
A．屬于芳香烴衍生物B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能與NaOH反應D．能發(fā)生消去反應與酯化反應
（5）與B具有相同官能團且官能團都直接連在六元碳環(huán)上，滿足上述條件B的同分異構體還有18種（不考慮立體異構）；寫出一種同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構體的結構簡式．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰②能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F發(fā)生信息反應生成G為，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，以此解答該題．

解答 解：B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F發(fā)生信息反應生成G為，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，
（1）由A的結構簡式可知A的分子式為C₇H₁₀O₃，C為，含有的官能團為溴原子、羧基，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F，
故答案為：C₇H₁₀O₃；溴原子、羧基；酯化反應；
（2）由以上分析可知，C→D的反應方程式為+2NaOH  +NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH  +NaBr+2H₂O；

（3）結合G的結構與反應信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F為，含有C=C雙鍵、酯基，故選擇試劑區(qū)別羧基、酯基即可，可用碳酸氫鈉溶液鑒別，生成氣體的為E，
故答案為：CH₃MgBr；碳酸氫鈉溶液；
（4）G含有羥基，可發(fā)生取代、消去和氧化反應，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、氧化和加聚反應，不含有苯環(huán)，與氫氧化鈉不反應，
故答案為：BD；
（5）B碳環(huán)有6種不同的位置，如圖，-OH可在1、2、3、4不同的位置，如-OH在1位置，則-COOH有3種不同的位置，如-OH在2位置，則-COOH有5種不同的位置，-OH在3位置，則-COOH有5種不同的位置，-OH在4位置，則-COOH有3種不同的位置，且-OH、-COOH可同在2、3、4C原子上，共19中，則滿足上述條件B的同分異構體還有18種，
B的同分異構體滿足①核磁共振氫譜有2個吸收峰，則結構對稱，②能發(fā)生銀鏡反應，應含有醛基，可為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，難度中等，充分利用有機物的結構、反應條件即反應信息進行判斷，掌握官能團的性質與理解反應信息是關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．