Question

已知烯烴在一定條件下可被強(qiáng)氧化劑氧化成醛，例如：
RCH=CHR′

一定條件

 RCHO+R′CHO．
從A出發(fā)有如圖甲所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：



（1）A的化學(xué)式為_(kāi)_____，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____，A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_____．
（2）若B的一種同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)生成白色沉淀，且1mol該同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)時(shí)，需要消耗3mol Br₂，則符合該條件的同分異構(gòu)體有______種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______．
（3）A是一種可以作為藥物的有機(jī)物，將A在一定條件下氧化可以得到兩種有機(jī)酸X和Y，X屬于芳香族化合物，它在食品保存及染料、藥物生產(chǎn)過(guò)程中均具有重要作用，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____．
（4）由A制E還可以通過(guò)（圖乙所示）途徑：
①設(shè)計(jì)步驟A→F的目的是______；
②寫(xiě)出G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式：______．

Answer 1

A與E中C原子數(shù)相等，所以A中含有9個(gè)C原子，因不含-CH₃，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中存在-CHO，A還能與2molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明A中含有1個(gè)碳碳雙鍵，由E的分子式可推知A為





，其分子式為C₉H₈O，B為

，C為

，D為



，E為





，





與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成

或

，由于氧化醛基的同時(shí)碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，則G為



或



，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H為



，酸化后I為



，
（1）由以上分析可知A的化學(xué)式為C₉H₈O，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為





，A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為



，
故答案為：C₉H₈O；





；



；
（2）B的一種同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)生成白色沉淀，且1mol該同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)時(shí)，需要消耗3molBr₂，說(shuō)明酚羥基的鄰位、對(duì)位不存在取代基，則可能的同分異構(gòu)體有3種，分別為



，
故答案為：3；



（任寫(xiě)一種）；
（3）根據(jù)題目信息，





在催化氧化下生成兩種物質(zhì)：





和HOOC-COOH，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為





，
故答案為：





；
（4）①由于氧化醛基的同時(shí)碳碳雙鍵也能被氧化，則A→F的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止下一步被氧化，從而造成碳鏈斷開(kāi)，
故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止下一步被氧化，從而造成碳鏈斷開(kāi)；
②G為



或



，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H為



，反應(yīng)的方程式為



，
故答案為：




．