Question

11．J為丁苯酞，它是一種治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：

已知：①R-Br$→_{乙醚}^{Mg}$RMgBr

②C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③E的核磁共振氫譜只有一組峰；
④J是一種醋，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)； C中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子、醛基．
（2）用系統(tǒng)命名法命名D：2-甲基丙烯； J 的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出C與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（4）G的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有3種．
（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇：A$\stackrel{反應(yīng)①}{→}$K$\stackrel{反應(yīng)②}{→}$L$→_{II．H_{2}O}^{I．HCHO}$反應(yīng)①的反應(yīng)條件和試劑分別為光照、Br₂；L的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH₂=C（CH₃）₂，E為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知N為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2-苯基乙醇，以此解答該題．

解答 解：（1）由A生成B的反應(yīng)為中苯環(huán)上的氫被溴原子取代，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C為，C中官能團(tuán)的名稱為溴原子和醛基，
故答案為：取代反應(yīng)； 溴原子、醛基；
（2）D為CH₂=C（CH₃）₂，名稱是2-甲基丙烯，J為，故答案為：2-甲基丙烯；；
（3）C為，含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂Br呈對位連結(jié)，另外還有四個-CH₃基團(tuán)，呈對稱分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈對位連結(jié)，另外還有2個-CH₃基團(tuán)，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有，共3種，故答案為：3； 
（5）反應(yīng)Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，
故答案為：光照、Br₂；．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及學(xué)生分析能力的考查，解答本題的突破口為E的推斷，答題時注意把握題給信息，體會做題思路，可采用逆推的方法推斷，題目難度中等．