Question

（2009?宿遷二模）（1）組成符合C_nH_2n-2的某種烴，分子結(jié)構(gòu)中沒有支鏈或側(cè)鏈．它完全燃燒時消耗O₂的體積是相同狀況下該烴蒸氣體積的8.5倍，由此分析作答：
①若該烴為鏈狀二烯烴，并且與等物質(zhì)的量的Br₂加成后只能得到單一產(chǎn)物，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂

（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）．
②若該烴只能與等物質(zhì)的量的Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式為

（任填一種）．
（2）某有機物A由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學(xué)家的注意，但由于缺乏有效的合成途徑，一度延緩對它的研究，直到l993年才找到可以大量制備的方法，才得以應(yīng)用．已知A是非極性分子，化學(xué)式是C₆H₈，且分子中只有一種氫原子．
①A的結(jié)構(gòu)簡式為

；A分子中在同一平面上的碳原子數(shù)為

6

．
②A的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有

2

種（不考慮順反異構(gòu)）．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)燃燒通式可知，n+

2n-2

4

=8.5，解得n=6，故該烴分子式為C₆H₁₀，分子結(jié)構(gòu)中沒有支鏈或側(cè)鏈，
①該烴為鏈狀二烯烴，并且與等物質(zhì)的量的Br₂加成后只能得到單一產(chǎn)物，則該二烯烴為對稱結(jié)構(gòu)，且碳碳雙鍵在2、4位，故為1，5-己二烯；
②該烴只能與等物質(zhì)的量的Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，則該烴只有1個雙鍵，剩下的不飽和度是成環(huán)導(dǎo)致，故還含有一個環(huán)；
（2）A的化學(xué)式是C₆H₈，不飽和度為

2×6+2-8

2

=3，且分子中只有一種氫原子，是非極性分子，說明A的結(jié)構(gòu)高度對稱，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，6個碳原子都在碳碳雙鍵上，故共面．二氯取代可以取代同一碳原子的2個H原子，可以取代不同碳原子的H原子．

解答：解：（1）根據(jù)燃燒通式可知，n+

2n-2

4

=8.5，解得n=6，故該烴分子式為C₆H₁₀，分子結(jié)構(gòu)中沒有支鏈或側(cè)鏈，
①該烴為鏈狀二烯烴，并且與等物質(zhì)的量的Br₂加成后只能得到單一產(chǎn)物，則該二烯烴為對稱結(jié)構(gòu)，且碳碳雙鍵在2、4位，故為1，5-己二烯，該烴的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂，與等物質(zhì)的量的Br₂發(fā)生加成反應(yīng)方程式為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂+Br₂→CH₂BrCHBr-CH₂-CH₂-CH=CH₂；
②該烴只能與等物質(zhì)的量的Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，則該烴只有1個雙鍵，剩下的不飽和度是成環(huán)導(dǎo)致，故還含有一個環(huán)，故該烴的結(jié)構(gòu)為等，
故答案為：；
（2）①A的化學(xué)式是C₆H₈，不飽和度為

2×6+2-8

2

=3，且分子中只有一種氫原子，是非極性分子，說明A的結(jié)構(gòu)高度對稱，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，6個碳原子都在碳碳雙鍵上，故6個C原子共面，
故答案為：；6．
②二氯取代可以取代同一碳原子的2個H原子，可以取代不同碳原子的H原子，故二氯代物共2種，
故答案為：2．

點評：本題考查有機物的推斷、同分異構(gòu)體、烯烴的性質(zhì)、原子共面問題等，注意根據(jù)計算判斷有機物的組成與結(jié)構(gòu)特點，（2）中有機物的結(jié)構(gòu)判斷是難點、易錯點，難度中等．