Question

12．已知：RCHO+R′CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$RCHOHCHR′CHO$\stackrel{△}{→}$RCH═CR′CHO+H₂O．
設(shè)計以乙醛和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH為原料合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂的合成路線（無機試劑任選，用流程圖表示）．

Answer 1

分析 合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，對應(yīng)原料為CH₃CH=CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，CH₃CH=CHCOOH可由CH₃CH=CHCHO生成，CH₃CH=CHCHO可由CH₃CHO在稀NaOH溶液中反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：以乙醛和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH為原料合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，可先由CH₃CHO在稀NaOH溶液中反應(yīng)生成CH₃CH=CHCHO，然后氧化生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH發(fā)生取代反應(yīng)可生成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)的流程為CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$CH₃CHOHCH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO$\stackrel{氧化}{→}$CH₃CH=CHCOOH$\stackrel{（CH_{3}）_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH}{→}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，
答：以乙醛和（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH為原料合成CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂的合成路線為CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$CH₃CHOHCH₂CHO$\stackrel{△}{→}$CH₃CH=CHCHO$\stackrel{氧化}{→}$CH₃CH=CHCOOH$\stackrel{（CH_{3}）_{2}CHCH_{2}CH_{2}OH}{→}$CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生的分析能力，注意把握有機物官能團的性質(zhì)以及題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，難度不大．