Question

【題目】某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問題：

已知：

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是______________

A 有三種官能團(tuán) B 遇三氯化鐵溶液顯紫色

C 分子組成為C13H9NO3 D 1mol柳胺酚最多與3mol NaOH反應(yīng)

（2）F的命名為______________；B中含氧官能團(tuán)的名稱為_________。

（3）寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式________________。

（4）寫出E和F制取柳胺酚的化學(xué)反應(yīng)方程式______________。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺（）的合成路線（注明試劑和條件）______。

Answer 1

【答案】BD 鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸 硝基 +H2O 、、，

【解析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A為；F中不飽和度==5，根據(jù)柳胺酚結(jié)構(gòu)簡式知，F中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為，E為；D和鐵、HCl反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息知，D結(jié)構(gòu)簡式為；A反應(yīng)生成B，B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，C為，據(jù)此解答。

（1）A．柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；

B．柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C．柳胺酚的分子式為：C13H11NO3，C錯(cuò)誤；

D．酰胺基水解消耗1molNaOH，酚羥基共消耗2molNaOH，1mol柳胺酚最多與3mol NaOH反應(yīng)，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，含氯原子、硝基2種官能團(tuán)，硝基為含氧官能團(tuán)，故答案為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D為：，故答案為：；

（4）E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+H2O，故答案為：+H2O；

（5）F為，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含1個(gè)-CHO和2個(gè)-OH，或者含1個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH，含1個(gè)-CHO和2個(gè)-OH共有6種，含1個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH共有鄰間對3種，共9種，其中分子有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的有3種，分別為：、、，故答案為：、、；

（6）逆合成含酰胺基，可由和CH3COOH脫水縮合而來，可由還原硝基而來，可由硝化而來，整個(gè)流程為：，故答案為：。