Question

有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，完全燃燒只生成二氧化碳和水．有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化如圖（部分反應(yīng)條件略）．

請回答下列問題：
（1）H和F中含有的官能團(tuán)的名稱分別為：H中

碳碳雙鍵

；F中

醛基

．
（2）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）有機(jī)物G能發(fā)生的反應(yīng)類型有

ACE

（填字母）．
A．取代反應(yīng)     B．加成反應(yīng)     C．消去反應(yīng)     D．加聚反應(yīng)     E．氧化反應(yīng)
（4）以M表示有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，則下列關(guān)系正確的是

BC

（填字母）．
A．M（A）=M（B）+M（C）            B．M（D）=M（G）+14
C.2M（F）+18=M（D）+M（G）       D．M（D）＞M（F）＞M（G）＞M（H）
（5）簡述檢驗有機(jī)物F中的官能團(tuán)的實(shí)驗方法

在潔凈的試管中加入適量的硝酸銀溶液，邊搖動試管，邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；再滴入適量有機(jī)物F溶液，振蕩后把試管放入水中溫?zé)幔�觀察到管壁附著一層銀鏡，說明該有機(jī)物中含有醛基

．
（6）有機(jī)物A的一種同分異構(gòu)體X，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有與E相同的官能團(tuán)．則X的同分異構(gòu)體有

13

種．
（7）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：

；寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，則A中碳氧之和的相對分子質(zhì)量小于150×（1-23.5%）=114.75，C能和二氧化碳反應(yīng)，則C屬于酚鈉，E含有酚羥基，則A屬于酚酯，B是羧酸鈉，
且A的相對分子質(zhì)量小于150，所以羧酸烴基中碳原子個數(shù)＜

114.75-89

14

=1.9，所以羧酸中烴基含有一個碳原子，則羧酸是乙酸，A是乙酸苯酯，C是苯酚鈉，E是苯酚；
B是乙酸鈉，乙酸鈉和酸反應(yīng)生成D乙酸，H和水反應(yīng)生成G，G不被氧化生成F，F(xiàn)被氧化生成D，D是乙酸，所以F是乙醛，G是乙醇，H是乙烯．

解答：解：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，則A中碳氧之和的相對分子質(zhì)量小于150×（1-23.5%）=114.75，C能和二氧化碳反應(yīng)，則C屬于酚鈉，E含有酚羥基，則A屬于酚酯，B是羧酸鈉，
且A的相對分子質(zhì)量小于150，所以羧酸烴基中碳原子個數(shù)＜

114.75-89

14

=1.9，所以羧酸中烴基含有一個碳原子，則羧酸是乙酸，A是乙酸苯酯，C是苯酚鈉，E是苯酚；
B是乙酸鈉，乙酸鈉和酸反應(yīng)生成D乙酸，H和水反應(yīng)生成G，G不被氧化生成F，F(xiàn)被氧化生成D，D是乙酸，所以F是乙醛，G是乙醇，H是乙烯．
（1）通過以上分析知，H是乙烯，F(xiàn)是乙醛，所以H中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)中含有醛基，
故答案為：碳碳雙鍵，醛基；
（2）E是苯酚，其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；   
（3）G是乙醇，乙醇能和羧酸發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)，能被氧氣氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，
故選ACE；       
（4）A．A和水發(fā)生取代反應(yīng)生成B和C，所以M（A）不等于M（B）與M（C）的和，故錯誤；            
B．D是乙酸，G是乙醇，所以M（D）=M（G）+14，故正確；
C．D是乙酸，G是乙醇，F(xiàn)是乙醛，所以2M（F）+18=M（D）+M（G），故正確；       
D．H是乙烯，D是乙酸，G是乙醇，F(xiàn)是乙醛，所以其順序為：M（D）＞M（G）＞M（F）＞M（H），故錯誤；
故選BC；
（5）F是乙醛，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以其檢驗方法為：在潔凈的試管中加入適量的硝酸銀溶液，邊搖動試管，邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；再滴入適量有機(jī)物F溶液，振蕩后把試管放入水中溫?zé)�，觀察到管壁附著一層銀鏡，說明該有機(jī)物中含有醛基，
故答案為：在潔凈的試管中加入適量的硝酸銀溶液，邊搖動試管，邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；再滴入適量有機(jī)物F溶液，振蕩后把試管放入水中溫?zé)�，觀察到管壁附著一層銀鏡，說明該有機(jī)物中含有醛基；
（6）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體與E含有相同的官能團(tuán)酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)所以還有羥基，為羥基醛結(jié)構(gòu)，酚羥基連在苯環(huán)上，另外有-CH₂CHO官能團(tuán)以鄰間對與苯環(huán)相連有3種結(jié)構(gòu)，將-CH₂CHO拆分為甲基和醛基，定二動一，由于結(jié)構(gòu)不對稱，鄰位、間位分別有4種，對位2種，所以一共有13種，
故答案為：13；
（7）在加熱條件下，乙酸苯酯和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和苯酚鈉，反應(yīng)方程式為：，
苯酚鈉溶液和二氧化碳反應(yīng)生成苯酚，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意苯酚鈉和二氧化碳反應(yīng)生成碳酸氫鈉而不是碳酸鈉，為易錯點(diǎn)．